methyl 2-cyano-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylate | 108433-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylate
• CAS: 108433-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: LQIMMQHCCLNHDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylate 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 4-azido-2-cyano-4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  γ-叠氮基丁腈的一锅合成及其分子内环加成

  摘要：

  摘要 从市场上可买到的醛和氰基乙酸酯开始，已经开发了有效的克级一锅法制备叠氮基氰基丁酸酯及其酰胺化或脱羧衍生物。这些技术将（1）Knoevenagel缩合，（2）Corey-Chaykovsky环丙烷化和（3）供体-受体环丙烷与叠氮化物离子的亲核开环，以及（4）Krapcho脱羧或（4'）酰胺化。通过分子内（3 + 2）-环加成将它们转化为四唑，证明了所得γ-叠氮腈的合成效用。在这种情况下，揭示了α-取代基的条件依赖性激活作用。热活化的叠氮化物-腈相互作用无法区分γ-叠氮腈中存在α电子吸电子取代基，而路易斯酸介导的（SnCl对于叠氮基氰基丁酸酯，4或TiCl 4）反应更容易进行。这使我们能够开发一种将叠氮基氰基丁酸酯转化为相应的四唑的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706402
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 生成 methyl 2-cyano-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Route for Pyrrolizinone Synthesis through Functionalized C-Alkylpyrroles

  摘要：

  在甲苯中，以铜(II)三氟甲磺酸盐作为催化剂，成功实现了吡咯对甲基3-芳基-2-氰基丙烯酸酯的区域选择性加成，产率较高。C-烷基化的吡咯通过温和反应条件下的分子内环化反应，获得了新型吡咯杂环-3-酮，产率良好至较高且具有高的立体异构体比。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216951