E-5-methylhexa-2,4-dienoic acid chloride | 107442-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: E-5-methylhexa-2,4-dienoic acid chloride
• 英文别名: (2E)-5-methylhexa-2,4-dienoyl chloride
• CAS: 107442-27-3
• 化学式: C₇H₉ClO
• 分子量: 144.601
• InChiKey: CVBMFANOXYBONF-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  睾酮 、 E-5-methylhexa-2,4-dienoic acid chloride 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 testosterone E-5-methylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  长效避孕药：不饱和酸的睾丸激素酯。

  摘要：

  描述了13种新的睾丸激素酯的合成，其中酯化酸在链中带有炔属，烯属或多不饱和官能团，用于评估长效雄激素。世界卫生组织开发的一种长效睾丸激素酯计划，与睾丸酮庚酸酯相比，它具有更高的恒定释放速率并将睾丸激素水平维持在正常范围内更长，发现这些酯类对生育和老年病具有作用。描述了13种新的睾丸激素酯的合成，其中酯化酸在链中带有炔属，烯属或多不饱和官能团，用于评估长效雄激素。核磁共振（NMR）图像记录在光谱仪上。使用CDC13作为溶剂将样品记录在试管中。NMR光谱用Perkin-Elmer仪器在CDC13中记录，其中四甲基硅烷作为内部参考。在同一光谱仪上测量红外光谱。还记录了质谱。在Merck硅胶上进行薄层色谱，并且喷雾剂是碘或香草醛。在常规处理后，向睾丸酮溶液中加入相应的酰氯，得到纯酯。E-5-甲基己二，4-二烯酸（IXb），5-苯基戊-2-，4-二烯酸（Xb），5-苯基-4-yn-戊-2-烯酸（XI

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90072-j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-methyl-2,4-hexadienoate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 E-5-methylhexa-2,4-dienoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Long-acting contraceptive agents: Norethisterone esters of polyunsaturated acids

  摘要：

  Some new derivatives of norethisterone (17 alpha-ethynyl-17 beta-hydroxyestr-4-en-3-one) are described in which the 17 beta-hydroxyl group of the steroid is esterified with polyunsaturated aliphatic acids. The potential of these compounds as long-acting contraceptive agents has been evaluated.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90098-3

文献信息

• Organocuprates containing dimethyl sulfoxide anion as a nontransferable ligand
  作者：Carl R. Johnson、Daljit S. Dhanoa

  DOI：10.1021/jo00386a001

  日期：1987.5