1-dimethylamino-5-methyl-hex-1-en-3-one | 18927-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-dimethylamino-5-methyl-hex-1-en-3-one
• 英文别名: 1-Dimethylamino-5-methyl-1-hexene-3-one；1-(dimethylamino)-5-methylhex-1-en-3-one
• CAS: 18927-45-2
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: KFYNNLKYGVHZQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  854 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylamino-5-methyl-hex-1-en-3-one 在 碘甲烷 作用下， 生成 2,5-dimethyl-3-oxo-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 676,678; engl. Ausg. S. 687, 688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-diethylamino-2,4-pentadiyne 在 Lindlar's catalyst 水 、 氢气 作用下， 生成 1-dimethylamino-5-methyl-hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms of nucleophilic additions to mono-substituted diacetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00913314

文献信息

• Iodine-mediated synthesis of sulfur-bridged enaminones and chromones via double C(sp²)–H thiolation
  作者：Yong Gao、Li Wei、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c7ob00619e

  日期：——

  reactions of various enaminones with elemental sulfur giving rise to both sulfur-bridged enaminones and chromones have been realized via iodine promotion. All products were furnished by means of double C(sp2)–H bond thiolation without using any metal catalyst or sensitive oxidant, providing a simple and efficient protocol for the synthesis of diverse sulfur derivatives of enaminones.

  通过碘的促进已经实现了各种烯胺酮与元素硫的反应，其同时引起硫桥联的烯胺酮和色酮。所有产品均通过双C（sp 2）-H键硫醇化而无需使用任何金属催化剂或敏感氧化剂即可提供，为合成烯胺酮的多种硫衍生物提供了简单有效的方案。
• Metal-free synthesis of 1,3,5-trisubstituted benzenes by the cyclotrimerization of enaminones or alkynes in water
  作者：Jie-Ping Wan、Yunfang Lin、Kaikai Hu、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c4ra00475b

  日期：——

  The cyclotrimerization reactions of enaminones and electron deficient terminal alkynes have been efficiently performed in water in the presence of only a small amount of lactic acid. The reactions led to the green synthesis of a variety of 1,3,5-triacylbenzenes without using any metal as catalyst. Brief investigation on different elaboration of the triacylbenzene product demonstrated the versatile

  在仅存在少量乳酸的情况下，已在水中有效地进行了烯胺酮和电子不足的末端炔烃的环三聚反应。反应导致在不使用任何金属作为催化剂的情况下绿色合成各种1,3,5-三酰基苯。简要研究了三酰基苯产物的不同工艺，证明了这些1,3,5-三酰基苯的通用合成应用。
• Enaminone-Based Three-Component Reactions for the Diastereoselective Synthesis of Fused Tetrahydropyridines
  作者：Jie-Ping Wan、Shanshan Zhong、Yunyun Liu

  DOI：10.1055/s-0034-1378875

  日期：——

  Abstract An environmentally benign multicomponent synthetic method has been realized for the diastereoselective construction of fused tetrahydropyridines. Structurally diverse products have been acquired with generally good yields via the assembly of simple starting materials, enaminones or nitroenamines, o-aminophenols, and cinnamaldehydes, in the presence of lactic acid in water–ethanol media. An

  摘要 已经实现了一种环境友好的多组分合成方法，用于非对映选择性地构建稠合四氢吡啶。通过在水-乙醇介质中存在乳酸的情况下，通过组装简单的原料，烯胺酮或亚硝胺，邻氨基酚和肉桂醛，通常可以得到结构良好的产品。 已经实现了一种环境友好的多组分合成方法，用于非对映选择性地构建稠合四氢吡啶。通过在水-乙醇介质中存在乳酸的情况下，通过组装简单的原料，烯胺酮或亚硝胺，邻氨基酚和肉桂醛，通常可以得到结构良好的产品。
• Photoinduced Three‐Component Cyclization of Arylamines, Enaminones and Difluorobromoacetates to 2,3‐Difunctionalized Quinolines
  作者：Jie Huo、Xiao Geng、Wanmei Li、Pengfei Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.202200615

  日期：2022.10.18

  A photoinduced multicomponent reaction of arylamines, enaminones and difluorobromoacetates for the synthesis of 2,3-difunctionalized quinolines is reported. This strategy features broad functional groups tolerance and wide substrate scopes that enables further synthetic applications of the obtained products. Mechanistic studies reveal that intermolecular [3+3] cyclization between in-situ generated

  报道了芳胺、烯胺酮和二氟溴乙酸酯的光诱导多组分反应，用于合成 2,3-双官能化喹啉。该策略具有广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围，可以进一步合成应用所获得的产品。机理研究表明，原位产生的1,3-乙烯基亚胺离子和芳胺之间的分子间[3+3]环化是这一转变的关键步骤。
• Amine-Release Annulation of Enaminones: Bimetallic Co-Catalytic Synthesis of Cyclopentadienes from Alkynes
  作者：Kai Chen、Jie Lv、Jie Chen、Jian Zhang、Ling Li、Min Zhao、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01568

  日期：2023.6.30

  An efficient Au(III)/Ag(I) co-catalytic platform has been established for the synthesis of cyclopentadienes through amine-release annulation of enaminones with alkynes. Vinylcarbenoids that were generated from 1,2-migration of propargyl esters may undergo a tandem annulation process with enaminones to give aminocyclopentenes as key intermediates. The bimetal catalytic system is compatible with a broad

  建立了一个高效的 Au(III)/Ag(I) 共催化平台，用于通过烯胺酮与炔烃的胺释放成环合成环戊二烯。由炔丙酯的 1,2-迁移产生的乙烯基类胡萝卜素可以与烯胺酮进行串联环化过程，得到氨基环戊烯作为关键中间体。双金属催化体系在温和的反应条件下与广泛的底物范围兼容。获得的环戊二烯可以进行后期修饰，形成具有高化学和区域选择性的复杂分子。