(1S,13S,15S)-16,16-dimethoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.013,18]nonadeca-2,4(8),9,17-tetraen-15-ol | 191787-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1S,13S,15S)-16,16-dimethoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.013,18]nonadeca-2,4(8),9,17-tetraen-15-ol
• CAS: 191787-73-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: GSBQQFQFKFJHSZ-ZQIUZPCESA-N

物化性质

• 沸点：
  497.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,13S,15S)-16,16-dimethoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.013,18]nonadeca-2,4(8),9,17-tetraen-15-ol 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(-)-<6aS-(6α,6aβ,8β,11α)>-8-hydroxy-5,6a,7,8,9,11-hexahydro-6,11-methano-6H-1,3-benzodioxolo<5,6-c><1>benzazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  受生物启发的Montanine型金莲花科生物碱的全合成

  摘要：

  寻找一条共同的道路：一种受拟议的褐煤型生物碱生物合成启发的合成策略，使得在空前的串联氧化脱芳香化作用/分子内氮杂-迈克尔加成反应为关键步骤的基础上，以多样化的方式进行这些化合物的简明不对称合成。 。这种受生物启发的方法揭示了叶绿素和褐煤型生物碱之间的化学联系（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307324
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氯化铵 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 肼 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -20.0~160.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 39.58h， 生成 (1S,13S,15S)-16,16-dimethoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.013,18]nonadeca-2,4(8),9,17-tetraen-15-ol
  参考文献：
  名称：

  受生物启发的Montanine型金莲花科生物碱的全合成

  摘要：

  寻找一条共同的道路：一种受拟议的褐煤型生物碱生物合成启发的合成策略，使得在空前的串联氧化脱芳香化作用/分子内氮杂-迈克尔加成反应为关键步骤的基础上，以多样化的方式进行这些化合物的简明不对称合成。 。这种受生物启发的方法揭示了叶绿素和褐煤型生物碱之间的化学联系（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307324