3β-acetoxy-11β-bromo-13-hydroxy-12-oxo-oleanan-28-oic acid-lactone | 676248-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 3β-acetoxy-11β-bromo-13-hydroxy-12-oxo-oleanan-28-oic acid-lactone
• 英文别名: 3β-Acetoxy-11β-brom-13-hydroxy-12-oxo-oleanan-28-saeure-lacton
• CAS: 676248-14-9
• 化学式: C₃₂H₄₇BrO₅
• 分子量: 591.626
• InChiKey: DVZRFNUUWCTEKD-SYCNJVEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-11β-bromo-13-hydroxy-12-oxo-oleanan-28-oic acid-lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S,4aR,6aR,6aS,6bS,8aS,12aR,13R,14bS)-8a-(hydroxymethyl)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,13-dodecahydro-1H-picene-3,6a,13-triol
  参考文献：
  名称：

  由齐墩果酸和山梨酸部分合成C环衍生物。通过化学和光化学异构化过程形成数个三烯系统

  摘要：

  从橄榄油压榨固体废物中所含的齐墩果酸半合成了一些在C环上改性的三萜类化合物。齐墩果酸和山lin酸的相应酯使产物具有二烯体系，其通过电环反应产生类似于维生素原D 2的油烯酮。这些化合物的化学和光化学异构化反应产生了两种不同的三烯，其结构与速甾醇和维生素D 2相似。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.023
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-13-hydroxy-12-oxo-oleanan-28-oic acid-lactone 在 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3β-acetoxy-11β-bromo-13-hydroxy-12-oxo-oleanan-28-oic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  由齐墩果酸和山梨酸部分合成C环衍生物。通过化学和光化学异构化过程形成数个三烯系统

  摘要：

  从橄榄油压榨固体废物中所含的齐墩果酸半合成了一些在C环上改性的三萜类化合物。齐墩果酸和山lin酸的相应酯使产物具有二烯体系，其通过电环反应产生类似于维生素原D 2的油烯酮。这些化合物的化学和光化学异构化反应产生了两种不同的三烯，其结构与速甾醇和维生素D 2相似。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.023

文献信息

• Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 3751,3756
  作者：Barton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kitasato, Acta Phytochimica, 1939, vol. 11, p. 1
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——