3-eicosyloxy-propan-1-ol | 29506-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-eicosyloxy-propan-1-ol
• 英文别名: 3-Icosoxypropan-1-ol
• CAS: 29506-18-1
• 化学式: C₂₃H₄₈O₂
• 分子量: 356.633
• InChiKey: UKMRGAVFFWNXTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-eicosyloxy-propan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 eicosyloxypropyl cidofovir sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the Antiviral Activities of Alkoxyalkyl and Alkyl Esters of Cidofovir against Human and Murine Cytomegalovirus Replication In Vitro

  摘要：

  摘要 西多福韦（CDV）的烷氧基烷基酯在体外对疱疹病毒和正疱疹病毒的抗病毒活性和选择性大大高于未改性的 CDV。当环状 CDV 与烷氧基烷醇酯化时，抗病毒活性也会增强。与 CDV 相比，最活跃的类似物对人类巨细胞病毒（HCMV）和正痘病毒的体外抗病毒活性分别提高了 1000 倍和 200 倍。烷基链长度和连接体结构是抗病毒活性和选择性的重要潜在调节剂。在这项研究中，我们合成了一系列 CDV 烷氧基烷基酯或环 CDV 烷氧基烷基酯，其烷基链长度为 8 至 24 个原子，链接分子为甘油、丙二醇和乙二醇。我们还合成了缺少连接基的 CDV 烷基酯，以确定烷氧基烷基连接基是否为活性所必需。我们对这些新化合物进行了抗 HCMV 和小鼠 CMV (MCMV) 的体外评估。含有或不含连接基的 CDV 或环状 CDV 类似物对 HCMV 和 MCMV 都具有很高的活性，而且它们的活性与链长密切相关。活性最强的化合物有 20 个原子酯化到 CDV 的膦酸盐上。CDV 的烷氧基丙基酯和烷基酯都能在体外增强对 CMV 的抗病毒活性。因此，增强活性并不需要氧丙基连接分子。烷基醚与甘油或乙二醇连接基连接的 CDV 类似物也显示出更强的抗 CMV 活性。

  DOI：

  10.1128/aac.49.2.656-662.2005

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2046148A1

  公开（公告）日：2009-04-15
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2008011744A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  [EN] A method of using organic compounds and providing slow release flavoring in or for food products wherein flavor precursors are added to flavor compositions and/or food products and release flavor compounds upon consumption of the food products, and novel flavor precursor compounds. The flavor precursors can be prepared from mono- and/or diglycerides and lactone flavor compounds.
  [FR] L'invention concerne un procédé d'utilisation de composés organiques destiné à conférer à des produits alimentaires une aromatisation à libération lente. Selon ce procédé, des précurseurs d'arôme ajoutés à des compositions aromatisantes et/ou à des produits alimentaires libèrent des composés aromatisants au moment de la consommation des produits alimentaires. L'invention concerne également de nouveaux composés précurseurs d'arôme. Lesdits précurseurs d'arôme peuvent être préparés à partir de monoglycérides et/ou de diglycérides et de composés aromatisants de type lactone.