(1R,2aS)-1,2a-Dimethyl-3-oxo-2,2a,3,4-tetrahydro-1H-azeto[1,2-a]quinoxaline-1-carbonitrile | 88392-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1R,2aS)-1,2a-Dimethyl-3-oxo-2,2a,3,4-tetrahydro-1H-azeto[1,2-a]quinoxaline-1-carbonitrile
• CAS: 88392-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: PFZYPUZPXVEVCI-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 、 甲基丙烯腈 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(1R,2aS)-1,2a-Dimethyl-3-oxo-2,2a,3,4-tetrahydro-1H-azeto[1,2-a]quinoxaline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The (2 + 2) photocycloaddition of the carbon-nitrogen double bond of quinoxalin-2(1H)-ones to electron-deficient olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a015

文献信息

• Photocatalytic Azetidine Synthesis by Aerobic Dehydrogenative [2 + 2] Cycloadditions of Amines with Alkenes
  作者：Rajesh Dasi、Alexander Villinger、Malte Brasholz

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03291

  日期：2022.11.4

  dehydrogenative [2 + 2] cycloadditions between amines and alkenes were developed that allow for the stereoselective and high-yielding synthesis of functionalized azetidines. The oxidative formal Aza Paternò–Büchi reactions are induced by photoredox-catalyzed aerobic oxidation of dihydroquinoxalinones 1 as the amines, and in the presence of structurally diverse alkenes 3 intermolecular [2 + 2] cyclization

  开发了胺和烯烃之间的光催化脱氢 [2 + 2] 环加成反应，可实现功能化氮杂环丁烷的立体选择性和高产率合成。氧化形式的 Aza Paternò–Büchi 反应是由光氧化还原催化的二氢喹喔啉酮1作为胺类的有氧氧化引起的，并且在结构多样的烯烃3分子间 [2 + 2] 环化为二氢-1 H -azeto [1,2 - ] quinoxalin-3(4 H )-ones 4发生。该方法的效用通过氨基酸衍生的二氢喹喔啉酮1的选择性转化来说明，包括易氧化的赖氨酸和色氨酸衍生物。