6-bromo-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde | 57543-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-bromo-2-phenyl-2H-chromene-3-carboxaldehyde
• CAS: 57543-49-4
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: MPKOWYQGOXEDEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9'-bromo-5'-phenyl-5',10b'-dihydro-3'H-spiro[indene-2,2'-pyrano[3,2-c]chromene]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  异-Diels-Alder 反应和体外抗癌研究后新型螺茚满酮稠合吡喃并[3,2-c]色烯衍生物的非对映选择性合成†

  摘要：

  开发用于合成小的功能化螺环分子的简明方法对于寻找新的生物活性分子很重要。为此，我们在这里代表了一种非对映选择性氧杂-杂-Diels-Alder 反应，用于合成新型螺茚满酮稠合吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物，并研究了它们的体外抗癌活性。使用以前较少探索的环酮，即茚满-1,3-二酮和3-乙烯基-2 H-色烯衍生物，我们在“类药物”分子和天然产物之间的界面处获得了新型螺杂环骨架。各种螺茚满酮稠合吡喃[3,2- c在 120 °C 回流条件下，使用 4 Å MS 作为添加剂，在甲苯中以高产率（高达 85%）合成了具有四元立体中心的 ]色烯衍生物，具有优异的非对映选择性。这些化合物对 MCF-7（乳腺癌）、HCT-116（结肠癌）、H-357（口腔癌）、MD-MB-231（乳腺癌）细胞系的体外细胞毒性研究通过 MTT {3- (4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑}体外测定。筛选结果显示，与商业抗癌药物

  DOI：

  10.1039/c8ra02729c
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 四氢吡咯 、 叔丁基过氧化氢 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 6-bromo-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双催化多步反应可实现一分子全合成复杂分子：从简单的底物即可轻松获得二烯和1,2-二氢喹啉衍生物

  摘要：

  通过将纳米催化与碱催化相结合，发现了一种新颖的单锅多步法，可从简单的底物合成具有生物学相关性的取代杂环。该过程基于烯丙醇的初始Au / O 2氧化，然后是用邻羟基或邻氨基苯甲醛进行碱催化的串联异麦尔/醛化/巴豆化反应。反应的灵活性甚至允许以一锅五步法的例子原位制备苯甲醛伙伴。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600925

文献信息

• Design, one-pot synthesis, molecular docking study, and antibacterial evaluation of novel 2H-chromene based imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as potent peptide deformylase inhibitors
  作者：Nilima Priyadarsini Mishra、Seetaram Mohapatra、Chita Ranjan Sahoo、Bishnu Prasad Raiguru、Sabita Nayak、Subhrakant Jena、Rabindra Nath Padhy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131183

  日期：2021.12

  one-pot three-component synthesis of a series of 2H-chromene-based imidazo[1,2-a]pyridines had been designed and were synthesized. This protocol was developed by the reaction of substituted 2H-chromene aldehydes and 2-aminopyridine in a mixture of nitroalkane and DMF under microwave irradiation at 60W, 100°C in 15 min with the presence of FeCl3 as the catalyst. The products were obtained in excellent

  设计并合成了一系列2 H-色烯基咪唑并[1,2-a]吡啶的高效、环保、一锅三组分合成方法。该方案是通过取代的 2 H-色烯醛和 2-氨基吡啶在硝基烷烃和 DMF 的混合物中在 60W、100°C 的微波辐射下反应 15 分钟，并存在 FeCl 3作为催化剂而开发的。以优异的收率获得了具有高官能团耐受性的产物。所有这些化合物都在体外进行了进一步研究用于通过琼脂井扩散法评估对人类致病性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌效力，并确定最小抑菌浓度 (MIC) 值。实际上，化合物13i在计算机模拟中强烈抑制革兰氏阴性大肠杆菌中的肽去甲酰酶 (MIC = 16 μg/ml) 。从基于生物和分子对接结果的构效关系和强效抗菌活性来看，可以说所选的合成化合物可用作强效的可药用抗菌剂。
• Design and synthesis of (Z/E)-2-phenyl/H-3-styryl-2H-chromene derivatives as antimicrotubule agents
  作者：P Panda、S Nayak、S Bhakta、S Mohapatra、T R Murthy

  DOI：10.1007/s12039-018-1520-6

  日期：2018.9

  disrupted microtubule network, accumulated tubulin in the soluble fraction and manifested an increased expression of the G2/M marker, Cyclin B1. Graphical AbstractSYNOPSIS Two new series of compounds (Z / E)-2-phenyl/H-3-Styryl-2H-Chromenes (37 compounds) were synthesized and evaluated for in vitro cytotoxic activities against four cancer cell lines. One compound, (Z)-8-ethoxy-3-(4-methoxystyryl)-2-phenyl-2H-chromene

  摘要合成了两个新的化合物系列（Z  /  E）-2-苯基/ H -3-苯乙烯基-2 H - Chromenes 9（a - r）和10（a - s），并评估了其对四种癌细胞的体外细胞毒活性线。在HeLa细胞系中，一种化合物（Z）-8-乙氧基-3-（4-甲氧基苯乙烯基）-2-苯基-2H-色烯（ 9g）是测试化合物中活性最高的化合物（\（\ hbox IC}} _​​ 50} 10 \ upmu} \ hbox M} \））。复方9g 在G2 / M期捕获细胞，破坏微管网络，在可溶性级分中积累微管蛋白，并显示G2 / M标记物Cyclin B1的表达增加。 图形概要概要两个新系列的化合物（Ž  /  é）-2-苯基/ ħ -3-苯乙烯基- 2 ħ -Chromenes（37个的化合物）的合成和评价体外细胞毒性对四名癌细胞系活性。在HeLa细胞系中，一种化合物（Z）-8-乙氧基-3-（
• [EN] NEW PI3K/AKT/MTOR INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PI3K/AKT/MTOR ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV RENNES

  公开号：WO2015044229A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention relates to new PI3K/AKT/m TOR inhibitors and their use for the prevention and/or the treatment of a disease selected from the group consisting of: inflammatory diseases, autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, cancers, transplant rejection, diseases characterized by a premature aging and tuberous sclerosis.

  这项发明涉及新的PI3K/AKT/mTOR抑制剂及其用于预防和/或治疗以下疾病的方法：炎症性疾病、自身免疫疾病、神经退行性疾病、癌症、移植排斥、早衰症和结节性硬化症。
• New PI3K/AKT/mTOR inhibitors and pharmaceutical uses thereof
  申请人：Université de Rennes 1

  公开号：EP2853530A1

  公开（公告）日：2015-04-01

  The invention relates to new PI3K/AKT/mTOR inhibitors of formula (I) and their use for the prevention and/or the treatment of a disease selected from the group consisting of: inflammatory diseases, autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, cancers, transplant rejection, diseases characterized by a premature aging and tuberous sclerosis.

  该发明涉及公式（I）的新PI3K/AKT/mTOR抑制剂及其用于预防和/或治疗以下疾病的选定组合：炎症性疾病、自身免疫疾病、神经退行性疾病、癌症、移植排斥、以及早衰和结节性硬化等疾病。
• Design and Synthesis of (&lt;i&gt;E&lt;/i&gt;)-4-(2-Phenyl-2&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;-chromen-3-yl)but-3-en-2-ones and Evaluation of their &lt;i&gt;In Vitro&lt;/i&gt; Antimicrobial Activity
  作者：Sabita Nayak、Subhendu Chakroborty、Sujitlal Bhakta、Pravati Panda、Seetaram Mohapatra、Sanjeet Kumar、Padan Jena、Chandrasekhar Purohit

  DOI：10.2174/1570178612666150331204016

  日期：2015.5.9

  2H-Chromene and its derivatives are an important class of organic compounds due to their wide range of biological activities such as antimicrobial, antiviral, antiimflamatory and antitubercular agents. In the present work we have synthesized ten new 2H-chromene derivatives [(E)-4-(2-phenyl- 2H-chromen-3-yl)but-3-en-2-one and its substituted analogues] following aldol condensation of 2Hchromene- 3-carbaldehydes with acetone. These products have been characterized by means of spectral data (1H, 13C, IR, Mass). The structure of one new compound (E)-4-(6,8-dichloro-2-phenyl-2H-chromen-3-yl)but-3-en-2- one was confirmed by X-ray analysis and the product was subsequently subjected to the in vitro evaluation of antimicrobial activity against two Gram positive bacteria Streptococcus mutans (MTCC 497) and Streptococcus pyogenes (MTCC 1926) and three Gram negative bacteria Vibrio cholera (MTCC 3909), Shigella flexneri (MTCC 1457) and Salmonella enteric typhi (MTCC 1252). The obtained results from in vitro antimicrobial assays by broth dilution method indicated that many compounds under study exhibited excellent activity against all the microorganisms in comparison to standard kanamycin.

  2H-香烯及其衍生物是一类重要的有机化合物，因为它们具有广泛的生物活性，如抗微生物、抗病毒、抗炎和抗结核作用。在本研究中，我们合成了十种新的2H-香烯衍生物[(E)-4-(2-苯基-2H-香烯-3-基)丁-3-烯-2-酮及其取代类似物]，该过程通过将2H-香烯-3-醛与丙酮进行醇脱水缩合反应而得到。这些产物通过光谱数据（1H、13C、红外、质谱）进行了表征。通过X射线分析确认了一种新化合物(E)-4-(6,8-二氯-2-苯基-2H-香烯-3-基)丁-3-烯-2-酮的结构，随后该产物进行了体外抗微生物活性评估，针对两种革兰氏阳性细菌链球菌变种（MTCC 497）和化脓性链球菌（MTCC 1926），以及三种革兰氏阴性细菌霍乱弧菌（MTCC 3909）、志贺氏菌（MTCC 1457）和沙门氏菌（MTCC 1252）。通过肉汤稀释法进行的体外抗微生物实验结果表明，许多研究中的化合物与标准卡那霉素相比，对所有微生物表现出优良的活性。