4α-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1β-hydroxy-9-oxo-10β-methoxy-7β,13α-di(triethylsilyloxy)-11-taxene | 183133-98-4

• 英文名称: 4α-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1β-hydroxy-9-oxo-10β-methoxy-7β,13α-di(triethylsilyloxy)-11-taxene
• 英文别名: 4α-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1β-hydroxy-9-oxo-10β-methoxy-7β,13-di(triethylsilyloxy)-11-taxene；DiTESMe-10-DAB；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1-hydroxy-12-methoxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,15-bis(triethylsilyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 183133-98-4
• 化学式: C₄₂H₆₆O₁₀Si₂
• 分子量: 787.151
• InChiKey: UHQJTRHLEKWNBG-KTKCACHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1β-hydroxy-9-oxo-10β-methoxy-7β,13α-di(triethylsilyloxy)-11-taxene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (αR, βS)-α-hydroxy-β-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]benzene-propanoic acid (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,1112,12a,12b-dodecahydro-11-hydroxy-4,6-dimethoxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-yl ester isopropanol solvate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CABAZITAXEL INVOLVING C(7) -OH AND C(13) -OH SILYLATION OR JUST C(7) -OH SILYLATION
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE CABAZITAXEL IMPLIQUANT LA SILYLATION C(7) -OH ET C(13) -OH OU UNIQUEMENT LA SILYLATION C(7) -OH

  摘要：

  公开号：

  WO2013069027A9
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4α-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1β-hydroxy-9-oxo-10β-methoxy-7β,13α-di(triethylsilyloxy)-11-taxene
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION CABAZITAXEL

  摘要：

  本发明公开了一种制备卡巴吡嗪（Cabazitaxel）的过程，其化学名称为4-乙酰氧基-2α-苯甲酰氧基-5β,20-环氧-1-羟基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-叔丁氧羰胺基-2-羟基-3-苯基-丙酸酯。

  公开号：

  US20140058119A1

文献信息

• 使用新型催化剂的紫杉醇衍生物卡巴他赛合成路线
  申请人：天津大学

  公开号：CN111662276A

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明属于药物中间体合成领域，具体涉及一种使用新型催化剂的紫杉醇衍生物卡巴他赛合成路线，包括下述步骤：在装有温度计、搅拌器和回流冷凝管的四口烧瓶中加入Dimethoxy‑10‑DAB、(4S,5R)‑2，2‑二甲基‑4‑苯基‑3‑叔丁氧基羰基‑3，5‑氧氮杂环戊烷甲酸、固体催化剂Ti(SO4)O、以及溶剂甲苯，加热至60‑80℃，TLC检测反应结束后，过滤，减压蒸馏后得到淡黄色膏状物，石油醚和乙酸乙酯结晶得到白色粉末即为卡巴他赛前体。本申请中使用一种新的固体超强酸催化剂结构模型，具有潜在的高稳定性和可重复使用性。在保证催化效果的同时既避免了DCC所造成的过敏反应，又能保证DCC不会残留在产品中。