5,11,17,23-tetra-t-butyl-25-O-(2-bromoethyl)calix[4]arene | 1415840-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-t-butyl-25-O-(2-bromoethyl)calix[4]arene
• CAS: 1415840-82-2
• 化学式: C₄₆H₅₉BrO₄
• 分子量: 755.876
• InChiKey: QAIMTUNDMDSXAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.44
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25-O-(2-bromoethyl)calix[4]arene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自2-叠氮基乙基化前体的三唑基杯[4]芳烃：三唑与窄边连接的方式是否有所不同？†

  摘要：

  准备了一系列在其窄边的一个，两个（远端或近端）和四个位置用2-叠氮基乙基修饰的圆锥杯[4]芳烃。研究了这些化合物作为铜（I）与芳基乙炔和芳基炔丙基醚的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的叠氮化物组分。研究表明，要使叠氮化物完全转化为三唑，需要采用相对温和或更强的条件，这取决于杯[4]芳烃窄边上2-叠氮基乙基的数量和相互排列。以及所选的炔烃类型。在优化条件下，一系列带有2-（4-R-1-三唑基）乙基或2-（4-ROCH 2）的杯芳烃制备了在狭窄边缘的-1-三唑基）乙基（R =苯基，2-萘基），并研究了该系列中的一些双和四（三唑）与过渡金属阳离子的络合作用。对带有（1-R-4-三唑基）甲基（R = 2-萘甲基）取代基的相关杯芳烃进行了同样的络合研究。两种类型的三氮唑烷杯芳烃都能有效地结合阳离子，但是发现络合偏好和阳离子结合模式极大地取决于三唑单元附着在杯芳烃核心上的一侧。

  DOI：

  10.1039/c8nj06464d
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 barium hydroxide octahydrate 、 10% Pd/C 、 氢气 、 lithium hydride 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.5h， 生成 5,11,17,23-tetra-t-butyl-25-O-(2-bromoethyl)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  辛可宁衍生的杯芳烃基手性相转移催化剂的合成及其在不对称烷基化中的应用

  摘要：

  以对丁基杯芳烃[4]芳烃为原料，分四步合成了一种新型杯芳烃基手性相转移催化剂。通过用苄基溴进行 N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯的相转移烷基化，在一系列条件下评估其催化性能。在最佳条件下，烷基化产物的产率为 96%，ee 为 91%。

  DOI：

  10.3184/174751912x13418247519819