Diphenyl-carbamic acid 9-[(2R,3R,4R,5R)-4-(bis-phenylsulfanyl-phosphoryloxy)-5-hydroxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-propionylamino-9H-purin-6-yl ester | 98889-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Diphenyl-carbamic acid 9-[(2R,3R,4R,5R)-4-(bis-phenylsulfanyl-phosphoryloxy)-5-hydroxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-propionylamino-9H-purin-6-yl ester
• CAS: 98889-41-9
• 化学式: C₄₃H₄₃N₆O₉PS₂
• 分子量: 882.955
• InChiKey: HMAUDZYHHLOOGB-FXAWMMKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  176.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl-carbamic acid 9-[(2R,3R,4R,5R)-4-(bis-phenylsulfanyl-phosphoryloxy)-5-hydroxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-propionylamino-9H-purin-6-yl ester 在 吡啶 、 H₂O₂P*C₅H₅N 、 2,4-二磺酰氯基均三甲苯 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种合成带有 5'-末端磷酸基团的寡聚脱氧核糖核苷酸的新方法

  摘要：

  两种寡核糖核苷酸 pAUG 和 pGUAUUAAUAAUG 存在于雀麦花叶病毒 mRNA 4 的 5'-末端区域，已通过磷酸三酯方法合成，包括使用苯硫基和苯胺基（或茴香胺基）作为保护基团5'-末端磷酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.117
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-O⁶-(diphenylcarbamoyl)-N²-propionylguanosine 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 四乙基溴化铵 、 三氟乙酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.8h， 生成 Diphenyl-carbamic acid 9-[(2R,3R,4R,5R)-4-(bis-phenylsulfanyl-phosphoryloxy)-5-hydroxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-propionylamino-9H-purin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a dodecaribonucleotide, GUAUCAAUAAUG, by use of "fully" protected ribonucleotide building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00328a042

文献信息

• Synthesis of short oligoribonucleotides bearing a 3'- or 5'-terminal phosphate by use of 4,4',4"-tris(4,5-dichlorophthalimido)trityl as a new 5'-hydroxyl protecting group
  作者：Mitsuo. Sekine、Tsujiaki. Hata

  DOI：10.1021/ja00275a052

  日期：1986.7