2-(4-nitrophenoxy)ethyl (4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate | 1446690-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-nitrophenoxy)ethyl (4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate
• CAS: 1446690-24-9
• 化学式: C₃₈H₅₅NO₆
• 分子量: 621.858
• InChiKey: OKHPJFUDBHXZDO-PFEIYBFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenoxy)ethyl (4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-((2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl)phenoxy)ethyl (4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Pentacyclic Triterpene Derivatives as Potential PPARγ Agonists

  摘要：

  研究人员合成了一系列新的取代五环三萜衍生物，并对其进行了生物学评价，这些衍生物可能是 PPARγ 激动剂和糖原磷酸化酶抑制剂。化合物 11 和 17 显示出了强效的 PPARγ 激动活性，并以剂量依赖的方式激活了 PPARγ 的转录活性。另一方面，11 个化合物对兔肌糖原磷酸化酶 a（RMGPa）表现出中等程度的抑制活性，其中三萜 10 的抑制活性最佳。此外，还讨论了结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.2174/157340613804488413
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(4-nitrophenoxy)ethyl (4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Pentacyclic Triterpene Derivatives as Potential PPARγ Agonists

  摘要：

  研究人员合成了一系列新的取代五环三萜衍生物，并对其进行了生物学评价，这些衍生物可能是 PPARγ 激动剂和糖原磷酸化酶抑制剂。化合物 11 和 17 显示出了强效的 PPARγ 激动活性，并以剂量依赖的方式激活了 PPARγ 的转录活性。另一方面，11 个化合物对兔肌糖原磷酸化酶 a（RMGPa）表现出中等程度的抑制活性，其中三萜 10 的抑制活性最佳。此外，还讨论了结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.2174/157340613804488413