(7α)-7-O-methylmorroniside | 119943-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7α)-7-O-methylmorroniside
• 英文别名: 7α-O-methylmorroniside；(1S,3S,4aS,8S,8aS)-8-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-3-methoxy-1-methyl-1H,3H-pyrano[3,1-c]pyran-5-carboxylic acid methyl ester；7alpha-O-Methylmorroniside；methyl (1S,3S,4aS,8S,8aS)-3-methoxy-1-methyl-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate
• CAS: 119943-45-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₁
• 分子量: 420.414
• InChiKey: IZODPOCIKVLNIL-BJTCBHOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 莫诺苷 在 硝酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以23%的产率得到(7α)-7-O-methylmorroniside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Promotion of the Osteoblast Proliferation Effect of Morroniside Derivatives

  摘要：

  数千年来，人们一直将 Sambucus williamsii Hance 用于治疗骨折，但对其活性成分（如 morroniside）的研究至今尚未开展。本研究以莫罗尼苷为主要化合物，合成了 14 种衍生物。在 MC3T3-E1 细胞上评估了这些衍生物对成骨细胞增殖的促进作用。5种衍生物（2、3、4、5和14）对MC3T3-E1细胞有良好的增殖作用，并测定了它们对MC3T3-E1细胞中OC（骨钙素）和ALP（碱性磷酸酶）表达的促进作用。结果表明，化合物 3 具有最强的增殖效应（EC50 = 14.78 ± 1.17 μg/mL），并能显著促进 OC 和 ALP 的表达。

  DOI：

  10.3390/molecules23061412