(7α)-7-O-methylmorroniside | 119943-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7α)-7-O-methylmorroniside
• 英文别名: 7α-O-methylmorroniside；(1S,3S,4aS,8S,8aS)-8-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-3-methoxy-1-methyl-1H,3H-pyrano[3,1-c]pyran-5-carboxylic acid methyl ester；7alpha-O-Methylmorroniside；methyl (1S,3S,4aS,8S,8aS)-3-methoxy-1-methyl-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate
• CAS: 119943-45-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₁
• 分子量: 420.414
• InChiKey: IZODPOCIKVLNIL-BJTCBHOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 莫诺苷 在 硝酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以23%的产率得到(7α)-7-O-methylmorroniside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Promotion of the Osteoblast Proliferation Effect of Morroniside Derivatives

  摘要：

  数千年来，人们一直将 Sambucus williamsii Hance 用于治疗骨折，但对其活性成分（如 morroniside）的研究至今尚未开展。本研究以莫罗尼苷为主要化合物，合成了 14 种衍生物。在 MC3T3-E1 细胞上评估了这些衍生物对成骨细胞增殖的促进作用。5种衍生物（2、3、4、5和14）对MC3T3-E1细胞有良好的增殖作用，并测定了它们对MC3T3-E1细胞中OC（骨钙素）和ALP（碱性磷酸酶）表达的促进作用。结果表明，化合物 3 具有最强的增殖效应（EC50 = 14.78 ± 1.17 μg/mL），并能显著促进 OC 和 ALP 的表达。

  DOI：

  10.3390/molecules23061412

文献信息

• Synthesis and Promotion of the Osteoblast Proliferation Effect of Morroniside Derivatives
  作者：Hua Han、ZhengQing Li、Na Qu、Si Chen、PeiLiang Dong

  DOI：10.3390/molecules23061412

  日期：——

  Sambucus williamsii Hance has been used in fractures for thousands of years, but research on its active components, such as morroniside, until now had not been carried out. In this study, morroniside was taken as the leading compound, and fourteen derivatives were synthesized. The promotion of osteoblast proliferation effect of the derivatives was evaluated on MC3T3-E1 cells. Five derivatives (2, 3, 4, 5, and 14) showed a good proliferation effect on MC3T3-E1 cells, and their promoted expression effects on OC (Osteocalcin) and ALP (Alkaline phosphatase) in MC3T3-E1 cells were measured. Compound 3 was shown to have the strongest proliferation effect (EC50 = 14.78 ± 1.17 μg/mL) and to significantly promote the expression of OC and ALP.

  数千年来，人们一直将 Sambucus williamsii Hance 用于治疗骨折，但对其活性成分（如 morroniside）的研究至今尚未开展。本研究以莫罗尼苷为主要化合物，合成了 14 种衍生物。在 MC3T3-E1 细胞上评估了这些衍生物对成骨细胞增殖的促进作用。5种衍生物（2、3、4、5和14）对MC3T3-E1细胞有良好的增殖作用，并测定了它们对MC3T3-E1细胞中OC（骨钙素）和ALP（碱性磷酸酶）表达的促进作用。结果表明，化合物 3 具有最强的增殖效应（EC50 = 14.78 ± 1.17 μg/mL），并能显著促进 OC 和 ALP 的表达。