8,9,10-Trinorborn-5-ene-2-spiro-1'-cyclohexan-2'-one | 108565-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,9,10-Trinorborn-5-ene-2-spiro-1'-cyclohexan-2'-one
• 英文别名: spiro[cyclohexane-1,2'-norborn-5'-en]-2-one；Spiro(cyclohexan-1,2'-norborn-5'-en)-2-on；Spiro[bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,2'-cyclohexane]-1'-one
• CAS: 108565-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: IUXRWLCQBQONHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9,10-Trinorborn-5-ene-2-spiro-1'-cyclohexan-2'-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 生成 8,9,10-Trinorborn-5-ene-2-spiro-1'-cyclohexan-2'-yl butyrate
  参考文献：
  名称：

  Skumov; Balbolov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1301 - 1307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲氨基甲基环己酮 、 环戊二烯 生成 8,9,10-Trinorborn-5-ene-2-spiro-1'-cyclohexan-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 346,352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Methylenation/Diels-alder tandem reaction promoted by ammonium salts generated in situ from secondary–tertiary diamines and alkoxymethyl chlorides
  作者：Hiroko Nakamura、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/b204982a

  日期：2002.7.11

  A simple one-pot synthesis of spiranones from cycloketones and dienes promoted by an ammonium salt generated in situ from diamine and alkoxymethyl chloride through a tandem alpha-methylenation/Diels-Alder reaction is described.

  描述了由二胺和烷氧基甲基氯通过串联α-亚甲基化/ Diels-Alder反应原位产生的铵盐促进的由环酮和二烯简单合成的螺环酮和二烯。
• METHOD FOR PRODUCING NORBORNENE DERIVATIVE
  申请人：Komatsu Shinichi

  公开号：US20120108851A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A method for producing a norbornene derivative includes forming a Mannich base represented by any of general formulae (5) to (7) by reacting a carbonyl compound represented by any of general formulae (1) to (3) and an amine compound represented by general formula (4) with each other in an acidic solvent, to thereby obtain a reaction liquid comprising the Mannich base in the acidic solvent, wherein the acidic solvent comprises a formaldehyde derivative and 0.01 mol/L or more of an acid represented by formula HX; reacting the Mannich base and a diene compound represented by general formula (8) with each other by adding an organic solvent, a base in an amount of 1.0 to 20.0 equivalents to the acid, and the diene compound to the reaction liquid, and then heating the reaction liquid, to thereby form the norbornene derivative represented by any of general formulae (9) to (11).

  一种制备诺博烯衍生物的方法，包括通过在酸性溶剂中反应通式（1）到（3）中的酮类化合物和通式（4）中的胺类化合物，以形成通式（5）到（7）中的曼尼希碱基，从而在酸性溶剂中获得包含曼尼希碱基的反应液，其中酸性溶剂包括福尔马林衍生物和0.01摩尔/升或更多的通式HX的酸；通过向反应液中添加有机溶剂、1.0到20.0当量的碱和通式（8）中的二烯化合物，并加热反应液，使曼尼希碱基和二烯化合物相互反应，从而形成通式（9）到（11）中表示的诺博烯衍生物。
• Elagina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 4011; engl. Ausg. S. 3969
  作者：Elagina et al.

  DOI：——

  日期：——
• Elagina et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1956, vol. 106, p. 1015,1018
  作者：Elagina et al.

  DOI：——

  日期：——
• US8716531B2
  申请人：——

  公开号：US8716531B2

  公开（公告）日：2014-05-06