N-(3'-hydroxy-1'-oxocyclopent-2'-en-2'-yl)-7-bromohept-2E,4E,6E-trienamide | 185619-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(3'-hydroxy-1'-oxocyclopent-2'-en-2'-yl)-7-bromohept-2E,4E,6E-trienamide
• 英文别名: (2E,4E,6E)-7-bromo-N-(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)hepta-2,4,6-trienamide
• CAS: 185619-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: XFZCAJURVVDGOI-XYOQPXIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene 、 N-(3'-hydroxy-1'-oxocyclopent-2'-en-2'-yl)-7-bromohept-2E,4E,6E-trienamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-N,N'-bis(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)hexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenediamide
  参考文献：
  名称：

  A Stille approach to unsaturated amides derived from 2-amino-3-hydroxycyclopentenone: the synthesis of asuka-mABA and limocrocin

  摘要：

  描述了一种Stille钯催化的乙烯卤化物–乙烯锡烷偶联方法，用于合成目标化合物。

  DOI：

  10.1039/cc9960002647
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-5-溴-2,4-戊二醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3'-hydroxy-1'-oxocyclopent-2'-en-2'-yl)-7-bromohept-2E,4E,6E-trienamide
  参考文献：
  名称：

  A Stille approach to unsaturated amides derived from 2-amino-3-hydroxycyclopentenone: the synthesis of asuka-mABA and limocrocin

  摘要：

  描述了一种Stille钯催化的乙烯卤化物–乙烯锡烷偶联方法，用于合成目标化合物。

  DOI：

  10.1039/cc9960002647

文献信息

• A Stille approach to unsaturated amides derived from 2-amino-3-hydroxycyclopentenone: the synthesis of asuka-mABA and limocrocin
  作者：Gregor Macdonald、Norman J. Lewis、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/cc9960002647

  日期：——

  A Stille palladium-catalysed vinyl halide–vinyl stannane coupling approach to the title compounds is described.

  描述了一种Stille钯催化的乙烯卤化物–乙烯锡烷偶联方法，用于合成目标化合物。
• Wei, Xudong; Grove, J. J. Cronje; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 9, p. 1143 - 1146
  作者：Wei, Xudong、Grove, J. J. Cronje、Taylor, Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Unsaturated amides derived from 2-amino-3-hydroxycyclopentenone: A stille approach to the synthesis of asuka-mABA, 2880-II, and limocrocin
  作者：Gregor Macdonald、Lilian Alcaraz、Xudong Wei、Norman J Lewis、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00536-5

  日期：1998.8

  A Stille palladium catalysed vinyl halide-vinyl stannane or aryl stannane coupling approach to the title compounds is described. The 2-aminocyclopentanedione-derived vinyl bromides (12, n = 1, 2, 3) were prepared and coupled to synthesise 2880-II (4), a Streptomyces metabolite, asuka-mABA (6), obtained during investigations to elucidate the biogenesis of the antibiotic asukamycin, and limocrocin (10), a naturally occurring antibiotic and antiviral agent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.