(1E,3E)-1-bromotrideca-1,3-dien-5-one | 868273-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,3E)-1-bromotrideca-1,3-dien-5-one
• CAS: 868273-19-2
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO
• 分子量: 273.213
• InChiKey: MNZRDFQZYZSSNI-HZOWPXDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1-bromotrideca-1,3-dien-5-one 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 (S)-Me-CBS 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl (8E,10E)-5,5-difluoro-12-hydroxyeicosa-8,10-dien-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  5,5-二氟-(12R)-和-(12S)-白三烯B3的立体选择性合成

  摘要：

  报道了 5,5-二氟-(12R)-和-(12S)-白三烯 B3 的首次合成，其使用灵活且收敛的策略。关键步骤涉及溴二烯酮 4 和炔丙基二氟化物 5 之间的 Sonogashira 偶联；然后是 CBS 类型的减少以建立 (12R) 或 (12S) 立体中心。在受控条件下进行最终的半氢化，提供所需的 E、E、Z 三烯系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500200
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-5-溴-2,4-戊二醛 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1E,3E)-1-bromotrideca-1,3-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  5,5-二氟-(12R)-和-(12S)-白三烯B3的立体选择性合成

  摘要：

  报道了 5,5-二氟-(12R)-和-(12S)-白三烯 B3 的首次合成，其使用灵活且收敛的策略。关键步骤涉及溴二烯酮 4 和炔丙基二氟化物 5 之间的 Sonogashira 偶联；然后是 CBS 类型的减少以建立 (12R) 或 (12S) 立体中心。在受控条件下进行最终的半氢化，提供所需的 E、E、Z 三烯系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500200