N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)cinnamamide | 40886-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)cinnamamide
• 英文别名: N-Cinnamoyl-N,N'-dicyclohexyl-harnstoff；N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 40886-81-5
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: IEVNHSKNNVHEHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)cinnamamide 在 正丁基锂 、 苯甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(2E)-N-环己基-3-苯基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Alcoholysis of Acylureas

  摘要：

  我们开发了两种化学选择性醇解酰基脲的方法，分别生成酯和酰胺。在甲醇中使用甲醇钠进行醇解时，甲醇会攻击酰基羰基，生成相应的甲酯。而在二乙醚中使用苄氧锂醇解时，苄氧锂会攻击脲的羰基，生成酰胺。化学选择性源于金属的不同螯合能力和溶剂的极性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25432
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dicyclohexylureidocarbonylmethyl)triphenylphosphonium chloride 在 MaONa 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of dicyclohexylcarbodiimide with carboxymethyltriphenylphosphonium chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949498

文献信息

• Glucuronic esters. Part IV. Synthesis of 1-O-acyl-<scp>D</scp>-glucopyranuronic acids via benzyl 1-O-acyl-2,3,4-tri-O-benzyl-<scp>D</scp>-glucopyranuronates
  作者：D. Keglević、N. Pravdić、J. Tomašić

  DOI：10.1039/j39680000511

  日期：——

  synthesised by different routes and catalytically debenzylated into 1-O-acyl-D-glucopyranuronic acids. Both anomers of 1-O-benzoyl-, 1-O-p-methoxybenzoyl-, and 1-O-3′,4′-dimethoxybenzoyl-D-glucopyranuronic acids were obtained; they represent the first known anomeric pairs in this series. Some 1-O-acyl glucuronic acids were converted into their methyl 2,3,4-tri-O-acetyl derivatives.

  通过不同的途径合成1 - O-酰基-2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖醛酸苄酯，并将其催化脱苄基成1- O-酰基-D-吡喃葡萄糖醛酸。得到了1- O-苯甲酰基-，1- O-对甲氧基苯甲酰基-和1- O -3'，4'-二甲氧基苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖醛酸的两个端基异构体。它们代表该系列中的第一个已知的异头对。一些1- O-酰基葡萄糖醛酸被转化为它们的甲基2,3,4-三-O-乙酰基衍生物。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Oxidative Coupling of Aldehydes with Carbodiimides under Aerobic Conditions: Efficient Synthesis of <i>N</i>-Acylureas
  作者：Takahiro Soeta、Yuhta Tabatake、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/ol400672c

  日期：2013.5.3

  The oxidative coupling reaction of aldehydes with N,N′-disubstituted carbodiimides catalyzed by N-heterocyclic carbenes under aerobic conditions has been achieved. This reaction gives the corresponding N-acylurea derivatives in good to high yields. Various kinds of aldehydes including aliphatic ones and carbodiimides are applicable to this reaction.

  在好氧条件下，实现了醛与N-杂环卡宾催化的N ，N'-二取代碳二亚胺的氧化偶联反应。该反应以良好或高收率得到相应的N-酰脲衍生物。包括脂肪族醛和碳二亚胺在内的各种醛可用于该反应。
• Elshaarawy, Reda F.M.; Janiakb, Christoph, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2011, vol. 66, # 12, p. 1202 - 1208
  作者：Elshaarawy, Reda F.M.、Janiakb, Christoph

  DOI：——

  日期：——