| 1351443-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• CAS: 1351443-80-5
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₃
• 分子量: 452.553
• InChiKey: JFFCDUOOBXKPOS-LKUONDQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 、 4-乙炔基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含金鸡纳生物碱侧基的螺旋聚苯乙炔的合成及其在不对称有机催化中的应用

  摘要：

  通过将相应的苯基乙炔单体与铑催化剂聚合，从市售的金鸡纳生物碱，金鸡尼定，金鸡宁，奎宁和奎尼丁开始合成了四种以金鸡纳生物碱为侧基的新型动态螺旋聚（苯基乙炔）。这些聚合物在溶液中的聚合物主链的UV-可见光区域表现出诱导的圆二色性（ICD），这是由于旋光性金鸡纳生物碱悬垂物诱导的首选螺旋构象所致。响应所使用的溶剂，其棉效应模式和强度随吸收光谱的变化而显着变化，这可能是由于其螺旋构象的变化，例如聚合物的螺旋感或螺旋螺距的反转。当这些螺旋聚合物用作不对称共轭加成反应和亨利反应的聚合有机催化剂时，所得到的旋光产物具有适度的对映体过量，其对映选择性可与用相应的金鸡纳生物碱结合单体作为催化剂所获得的对映选择性相当。但是，我们观察到了一些螺旋聚合物的对映选择性的独特增强和立体选择性的逆转，这表明在不对称有机催化过程中螺旋手性的重要作用。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym

  DOI：

  10.1002/pola.24988
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-萘硫醇 在 C₂₉H₂₈N₂O₃ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3-(β-naphthylthio)cyclohexanone 、 (S)-3-(naphthalen-2-ylthio)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  含金鸡纳生物碱侧基的螺旋聚苯乙炔的合成及其在不对称有机催化中的应用

  摘要：

  通过将相应的苯基乙炔单体与铑催化剂聚合，从市售的金鸡纳生物碱，金鸡尼定，金鸡宁，奎宁和奎尼丁开始合成了四种以金鸡纳生物碱为侧基的新型动态螺旋聚（苯基乙炔）。这些聚合物在溶液中的聚合物主链的UV-可见光区域表现出诱导的圆二色性（ICD），这是由于旋光性金鸡纳生物碱悬垂物诱导的首选螺旋构象所致。响应所使用的溶剂，其棉效应模式和强度随吸收光谱的变化而显着变化，这可能是由于其螺旋构象的变化，例如聚合物的螺旋感或螺旋螺距的反转。当这些螺旋聚合物用作不对称共轭加成反应和亨利反应的聚合有机催化剂时，所得到的旋光产物具有适度的对映体过量，其对映选择性可与用相应的金鸡纳生物碱结合单体作为催化剂所获得的对映选择性相当。但是，我们观察到了一些螺旋聚合物的对映选择性的独特增强和立体选择性的逆转，这表明在不对称有机催化过程中螺旋手性的重要作用。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym

  DOI：

  10.1002/pola.24988