(7S,8S,4Z)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylnon-4-enenitrile | 850621-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7S,8S,4Z)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylnon-4-enenitrile
• 英文别名: (7S,8S,Z)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylnon-4-enonitrile
• CAS: 850621-49-7
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₃Si
• 分子量: 417.664
• InChiKey: NFTALXCSGAIECD-TWJOHNMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S,4Z)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylnon-4-enenitrile 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (2S,6Z,9S,10E)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,6,10-trimethyl-11-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)undeca-6,10-dienal
  参考文献：
  名称：

  通过硅系链的RCM反应合成埃坡霉素。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了埃博霉素B和D的简短合成。生成C12-13三取代Z-双键的关键步骤是使用二硅氧烷的闭环易位反应，形成一个九元的硅链环。

  DOI：

  10.1021/ol0500923
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-1-hexene 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (7S,8S,4Z)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylnon-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过硅系链的RCM反应合成埃坡霉素。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了埃博霉素B和D的简短合成。生成C12-13三取代Z-双键的关键步骤是使用二硅氧烷的闭环易位反应，形成一个九元的硅链环。

  DOI：

  10.1021/ol0500923

文献信息

• New Solutions to the C-12,13 Stereoproblem of Epothilones B and D; Synthesis of a 12,13-Diol-Acetonide Epothilone B Analog
  作者：Tanja Gaich、Gunter Karig、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.200600113

  日期：2006.8

  New approaches are described to the synthesis of epothilone B and a 12,13-diol-acetonide derivative. Specifically the (12Z) double bond is formed quantitatively by a silicon-tethered ring-closing metathesis (RCM) reaction with 85 % selectivity. Alternatively, a direct route to the 12,13-epoxide by cyclization of a 12,13-diol has been developed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)