1-ethyl-6'-methoxy-1,8-seco-cinchonan-9-one | 113807-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6'-methoxy-1,8-seco-cinchonan-9-one
• 英文别名: 1-Aethyl-6'-methoxy-1,8-seco-cinchonan-9-on
• CAS: 113807-67-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: ZJCRHKRBYXRFKX-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 1-ethyl-6'-methoxy-1,8-seco-cinchonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸催化的金鸡纳生物碱的立体特异性差向异构，氧化和毒素重排

  摘要：

  冰醋酸在C-9催化了金鸡纳生物碱的新的立体定向差向异构化。在水的存在下，醋酸还催化了已知的毒素重排和氧化为相应的9-酮衍生物。将乙酸酐添加到乙酸中可减少C-9处的氧化和差向异构，主要产物是水胺裂变的结果。只有丙酸而不是其他酸发生相似但不相同的转化。少量添加H 2 O 2或排除氧气会分别产生定量的氧化和重排产物。乙酸水溶液的催化作用涉及三元环中间体形成过程中的C-9-OH。另一方面，在无水乙酸的情况下，G-9处的乙酰氧基参与了五元环中间体的构建。在这两种情况下，反应似乎都是分子内的。通过分离衍生自奎尼丁的季铵盐，为所提出的机理提供了支持，该结构的结构也通过X射线衍射分析进行了表征。乙酸水溶液催化这种盐重排为相应的毒素。在天然生物碱的使用条件下均未观察到氧化或差向异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90029-8

文献信息

• SYNTHESES IN THE CINCHONA SERIES. X. DIHYDROCINCHONICINOL AND THE DIHYDROQUINICINOLS¹
  作者：Michael Heidelberger、Walter A. Jacobs

  DOI：10.1021/ja01426a023

  日期：1922.5