2-C-(hydroxymethyl)-L-lyxose | 161970-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-C-(hydroxymethyl)-L-lyxose
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-L-lyxose；2-c-Hydroxymethyl-l-lyxose；(2R,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)pentanal
• CAS: 161970-47-4
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: ZGVNGXVNRCEBDS-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-C-(hydroxymethyl)-L-lyxose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以53%的产率得到1,2,2',3,5-penta-O-acetyl-2-C-hydroxymethyl-β-L-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  酮糖立体特异性重排制备2-羟甲基化醛糖

  摘要：

  已经研究了产生 2-C 羟甲基化戊醛糖的简单一步反应系统。从相应的酮糖（D-阿洛酮糖、D-果糖、L-山梨糖）制备了四种不同的 2-C 支链戊糖（2-C 羟甲基化 D-阿拉伯糖、D-核糖（金缕梅）、L-来苏糖和 D-木糖）和 D-塔格糖）。这些支链糖是通过与使用镍络合物的醛糖 2-C 差向异构化类似的机制合成的。已证实酮糖异构化为侧支化糖在三元镍络合物中通过糖中的一系列立体有择重排进行。产率取决于底物酮糖和镍-乙二胺络合物的结构。否，

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.237
• 作为产物：
  描述：

  L-山梨糖 在 3,3'-chxn 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-C-(hydroxymethyl)-L-lyxose
  参考文献：
  名称：

  酮糖立体特异性重排制备2-羟甲基化醛糖

  摘要：

  已经研究了产生 2-C 羟甲基化戊醛糖的简单一步反应系统。从相应的酮糖（D-阿洛酮糖、D-果糖、L-山梨糖）制备了四种不同的 2-C 支链戊糖（2-C 羟甲基化 D-阿拉伯糖、D-核糖（金缕梅）、L-来苏糖和 D-木糖）和 D-塔格糖）。这些支链糖是通过与使用镍络合物的醛糖 2-C 差向异构化类似的机制合成的。已证实酮糖异构化为侧支化糖在三元镍络合物中通过糖中的一系列立体有择重排进行。产率取决于底物酮糖和镍-乙二胺络合物的结构。否，

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.237

文献信息

• Stereospecific molybdic acid-catalyzed isomerization of 2-hexuloses to branched-chain aldoses
  作者：Zuzana Hricovı́niová-Bı́liková、Miloš Hricovı́ni、Mária Petrušová、Anthony S. Serianni、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00112-3

  日期：1999.6

  of molybdic acid in aqueous solution, the 2-ketohexoses d -fructose, l -sorbose and d -tagatose undergo a stereospecific intramolecular rearrangement to give the corresponding 2- C -(hydroxymethyl)aldoses, 2- C -(hydroxymethyl)- d- ribose ( d -hamamelose), 2- C -(hydroxymethyl)- l -lyxose, and 2- C -(hydroxymethyl)- d -xylose, respectively. At equilibrium, the ratio of 2-ketose to 2- C -(hydroxymethyl)aldose

  摘要用催化量的钼酸水溶液处理后，2-酮己糖d-果糖，1-山梨糖和d-塔格糖进行立体有择的分子内重排，得到相应的2-C-（羟甲基）醛糖，2-C -（羟甲基）-d-核糖（d-金缕梅），2-C-（羟甲基）-1-lyxose和2-C-（羟甲基）-d-木糖。在平衡时，2-酮糖与2-C-（羟甲基）醛糖的比例为14∶1（果糖）至32∶1（山梨糖）。d-聚乙二醇的类似处理不能产生大量的相应的支链醛糖。平衡可以通过向反应混合物中添加硼酸来改变。在这些条件下，d-果糖和l-山梨糖的比率分别为3：1和7：1。