(1R,2S,3S,4R,5S,6S)-1-chloroisopropylidenedioxy-1,2-epoxycyclohexane-3,4-diol | 148132-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5S,6S)-1-chloroisopropylidenedioxy-1,2-epoxycyclohexane-3,4-diol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5S,6S)-1-Chloro-3,4-dihydroxy-5,6-di-O-isopropylidene-1,2-epoxycyclohexane；(1S,2R,4S,5S,6R,7S)-2-chloro-9,9-dimethyl-3,8,10-trioxatricyclo[5.3.0.02,4]decane-5,6-diol
• CAS: 148132-86-9
• 化学式: C₉H₁₃ClO₅
• 分子量: 236.652
• InChiKey: FWBRKNIEHLCSII-UKRAICGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5S,6S)-1-chloroisopropylidenedioxy-1,2-epoxycyclohexane-3,4-diol 在 Amberlite IR 118 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过从halogenobenzenes生物催化得到conduritol环氧化物的水解肌醇的一般合成：（+） - D-手性肌醇，同种异体肌醇，粘膜肌醇和新肌醇

  摘要：

  九个异构体肌醇的四个已制备通过用高锰酸钾通过进一步氧化由3- halogenocyclohexa -3,5-二烯-1,2-二醇衍生的环氧化物的水解或开口通过还原的手性-3-肌糖（2大号- 2,3,6 / 4,5-五羟基环己酮）。

  DOI：

  10.1039/p19930000741
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到(1R,2S,3S,4R,5S,6S)-1-chloroisopropylidenedioxy-1,2-epoxycyclohexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  From Chlorobenzene to a Carbohydrate in Two Steps. A New Chemoenzymatic Synthesis of 2,3-O-Isopropylidene-D-erythruronolactone

  摘要：

  氯环氧乙烷 V 被两当量的碘酸钠控制氧化，得到2,3-O-异丙基-D-赤藓糖内酯 (I)，收率为63%。该方法通过保护二醇 III、将缩醛 IV 氧化为 V，然后将其氧化裂解为 I，在中等规模下一次操作中产生了标题内酯，收率为51%。内酯 I 的制备详细程序和物理常数已提供。

  DOI：

  10.1135/cccc19932517

文献信息

• Unusual oxidation of 1-halo-1,3-dienes with parmanganate. Expedient syntheses of (+)-D-chiro-3-inosose and (+)-D-chiro-inositol from chlorobenzene
  作者：Martin Mandel、Tomas Hudlicky、Lawrence D. Kwart、Gregg M. Whited

  DOI：10.1021/jo00060a061

  日期：1993.4
• Intermediate for the synthesis of D-chiro-3-inosose and (+)-D-chiro-inositol
  申请人：VIRGINIA TECH INTELLECTUAL PROPERTIES, INC.

  公开号：EP1225175B1

  公开（公告）日：2005-03-30
• Hudlicky, Tomas; Mandel, Martin; Rouden, Jacques, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1553 - 1568
  作者：Hudlicky, Tomas、Mandel, Martin、Rouden, Jacques、Lee, Robert S.、Bachmann, Bryan、et al.

  DOI：——

  日期：——