4aβ,4b,5,6,7,8,10-10aβ-octahydro-4aβ,8,8-trimethyl-1,4-phenanthrenedione | 106573-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4aβ,4b,5,6,7,8,10-10aβ-octahydro-4aβ,8,8-trimethyl-1,4-phenanthrenedione
• CAS: 106573-10-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: VUXPQSZGSGHKRH-RGYTYGDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4aβ,4b,5,6,7,8,10-10aβ-octahydro-4aβ,8,8-trimethyl-1,4-phenanthrenedione 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到4b,5,6,7,8,10-hexahydro-4bβ,8,8-trimethyl-1,4-phenanthrenediol
  参考文献：
  名称：

  A new general synthetic approach to diterpenes: application to syntheses of (.+-.)-taxodione and (.+-.)-royleanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a018
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯 、 对苯醌 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4aβ,4b,5,6,7,8,10-10aβ-octahydro-4aβ,8,8-trimethyl-1,4-phenanthrenedione
  参考文献：
  名称：

  生物活性萜烯的十氢化萘合成子的合成：路易斯酸催化的Diels-Alder反应

  摘要：

  狄尔斯-阿尔德1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯的反应1与偶联酮7 - 2中的路易斯酸的引线的存在区域选择性-和立体声双环加合物的形成-选择性8 - 13的通用中间体到labdanes，松香烷和海绵状二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01120-9

文献信息

• Diels–Alder reaction between 1,3,3-trisubstituted-2-vinylcyclohexenes and quinones under exceptionally mild conditions: a concise entry to the cassane-type furanoditerpenoid skeleton
  作者：Eirini Tzouma、Ioannis Mavridis、Veroniki P. Vidali、Emmanuel N. Pitsinos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.133

  日期：2016.8

  Extremely mild (no metal Lewis acid catalyst, ambient temperature) and experimentally simple (no high-pressure apparatus needed) conditions were established for the Diels–Alder reaction between sterically demanding 1,3,3-trisubstituted-2-vinylcyclohexenes and non-symmetrically substituted quinones. This allowed for the successful implementation of a highly convergent strategy to the cassane-type furanoditerpenoid

  建立了空间需求的1,3,3-三取代-2-乙烯基环己烯与非对称的Diels-Alder反应的极温和的条件（不需要金属路易斯酸催化剂，环境温度）和实验上简单的条件（不需要高压设备）取代的醌。这使得可以成功地将高度收敛的策略应用于木薯型呋喃二萜骨架。