(E)-ethyl 2-oxo-4-m-tolylbut-3-enoate | 1160761-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-oxo-4-m-tolylbut-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-oxo-4-(m-tolyl)but-3-enoate；ethyl (E)-4-(3-methylphenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1160761-49-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: GPCBFAQYLRFMSZ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯 、 (E)-ethyl 2-oxo-4-m-tolylbut-3-enoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₅₄H₄₁N₂O₂PS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(2S,3S,4R)-dimethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)-2-m-tolyl-4-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基环丙烷和β，γ-不饱和α-酮酯的不对称形式[3 + 2]环加成反应：制备高官能度环戊烷的有效途径

  摘要：

  在手性咪唑啉-膦配体的存在下，钯催化的乙烯基环丙烷和β，γ-不饱和α-酮酯的不对称形式[3 + 2]环加成反应顺利进行，从而得到相应的高度官能化的环戊烷，并具有较高的非对映体-收率。和温和条件下的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/om300896z
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 2-oxo-4-m-tolylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基环丙烷和β，γ-不饱和α-酮酯的不对称形式[3 + 2]环加成反应：制备高官能度环戊烷的有效途径

  摘要：

  在手性咪唑啉-膦配体的存在下，钯催化的乙烯基环丙烷和β，γ-不饱和α-酮酯的不对称形式[3 + 2]环加成反应顺利进行，从而得到相应的高度官能化的环戊烷，并具有较高的非对映体-收率。和温和条件下的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/om300896z

文献信息

• Direct Synthesis of β,γ-Unsaturated α-Keto Esters from Aldehydes and Pyruvates
  作者：John Mansaray、Jiarui Sun、Shisheng Huang、Weijun Yao

  DOI：10.1055/s-0037-1612255

  日期：2019.4

  methods to synthesize β,γ-unsaturated α-keto esters directly from aldehydes and pyruvates promoted by BF3•Et2O in the presence of Ac2O or by Ti(OEt)4 under mild conditions. A variety of aromatic aldehydes was tolerated to afford the desired products in moderate to excellent yield. Moreover, aliphatic aldehydes and Isatin were also employed to give the γ-alkyl β,γ-unsaturated α-keto esters in moderate yield

  在这里，我们描述了两种实用的方法，在温和条件下，在 Ac2O 或 Ti(OEt)4 存在下，由 BF3•Et2O 促进的醛和丙酮酸盐直接合成 β,γ-不饱和 α-酮酯。可以耐受各种芳香醛，以中等至极好的收率提供所需的产品。此外，脂肪醛和靛红也被用于通过使用 Ti(OEt)4 系统以中等产率得到 γ-烷基 β,γ-不饱和 α-酮酯。