14-Methoxy-7,7,13-trimethyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),12,14-tetraen-4-one | 183122-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 14-Methoxy-7,7,13-trimethyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),12,14-tetraen-4-one
• CAS: 183122-32-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: UCUMIRPIHNCXHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-Methoxy-7,7,13-trimethyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),12,14-tetraen-4-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 、 diborane(6) 作用下， 以 环丁砜 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline

  摘要：

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.

  DOI：

  10.1021/jo9606968
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-甲基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 14-Methoxy-7,7,13-trimethyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),12,14-tetraen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline

  摘要：

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.

  DOI：

  10.1021/jo9606968

文献信息

• Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline
  作者：George Majetich、Rodgers Hicks、Yong Zhang、Xinrong Tian、Terry Lee Feltman、Jing Fang、Sam Duncan

  DOI：10.1021/jo9606968

  日期：1996.11.15

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.