[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl acetate | 77421-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl acetate
• 英文别名: S'-acetyl-d4T
• CAS: 77421-68-2；143444-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: QIDSTUDQCSMSKL-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antiviral nucleosides from crotonaldehyde. Part 3.1,2 total synthesis of didehydrodideoxythymidine (d4T)

  摘要：

  The total synthesis of the antiviral agent d4T 3 from the epoxyalcohol 2, itself derived from crotonaldehyde 1, in 6 steps and 18% overall yield is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74799-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(2,2-Dimethoxyethyl)oxiranemethanol 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 吡啶 、 二乙基氟化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antiviral nucleosides from crotonaldehyde. Part 3.1,2 total synthesis of didehydrodideoxythymidine (d4T)

  摘要：

  The total synthesis of the antiviral agent d4T 3 from the epoxyalcohol 2, itself derived from crotonaldehyde 1, in 6 steps and 18% overall yield is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74799-x