1-Methoxy-2-methyl-3-buten-2-ol | 1838-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methoxy-2-methyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: 1-methoxy-2-methyl-but-3-en-2-ol；4-Methoxy-3-methyl-1-buten-3-ol；1-Methoxy-2-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 1838-70-6
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: MDEXPWMLMBLLJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62.5-63 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.9193 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-2-methyl-3-buten-2-ol 在 bromomagnesium diethylamide 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 2,5-Dimethyl-6-methoxy-4(Z)-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A ligand assisted Claisen rearrangement

  摘要：

  The Ireland ester enolate Claisen rearrangement gives rise to Z-trisubstituted alkenes via heteroatom mediated substrate pre-organization prior to rearrangement.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61392-8
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化异戊二烯 在 sodium methylate 作用下， 生成 1-Methoxy-2-methyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 619 - 625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of Racemic Tertiary Allylic Trichloroacetimidates with Anilines
  作者：Jeffrey S. Arnold、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ja302223p

  日期：2012.5.23

  enantioselective amination of racemic tertiary allylic trichloroacetimidates with a variety of aniline nucleophiles is a direct and efficient route to chiral α,α-disubstituted allylic N-arylamines. We describe the first dynamic kinetic asymmetric transformations of racemic tertiary allylic electrophiles with anilines utilizing a chiral diene-ligated rhodium catalyst. The method allows for the formation of

  外消旋叔烯丙基三氯乙酰亚胺酯与各种苯胺亲核试剂的铑催化区域选择性和对映选择性胺化是制备手性 α,α-二取代烯丙基 N-芳胺的直接有效途径。我们描述了外消旋叔烯丙基亲电试剂与苯胺利用手性二烯连接的铑催化剂的第一次动态动力学不对称转化。该方法允许以中等至良好的产率形成 α,α-二取代的烯丙基 N-芳基胺，并具有良好至极好的区域选择性和对映选择性。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS c.AMP PHOSPHODIESTERASE- AND TNF-INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES SUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA c.AMP PHOSPHODIESTERASE ET DU FNT
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1995020578A1

  公开（公告）日：1995-08-03

  (EN) This invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group; R2 is an optionally substituted oxaaliphatic group; R3 is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group; Q1, Q2 and Q3 are independently nitrogen, CX or CH; Z1 is oxygen or sulfur; Z2 is -CH=CH-, -C$m(Z)C-, -CH2-CZ-, -CZCH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CX2-O-, -CZNH-, -NH-CH2-, -O-CH2_, -SCH2-, -SOCH2-, -SO2CH2-, -O-CX2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH- or -NH-CO-NH-; Z is oxygen or sulfur; and X is halo; or an N-oxide thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which possess useful pharmaceutical properties. They are especially useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP. The present invention is also directed to their pharmaceutical use, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods for their preparation.(FR) La présente invention a pour objet des composés de la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe alcoyle inférieur avec substitution éventuelle; R2 représente un groupe oxa-aliphatique avec substitution éventuelle; R3 représente un groupe aryle avec substitution éventuelle ou un groupe hétéroaryle avec substitution éventuelle; Q1, Q2 et Q3 représentent, indépendamment, de l'azote, CX ou CH; Z1 représente de l'oxygène ou du soufre; Z2 représente -CH=CH-, -C$m(Z)C, -CH2-CZ-, -CZCH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CX2-O-, -CZNH-, -NH-CH2-, -O-CH2-, -SCH2-, SOCH2-, -SO2CH2-, -O-CX2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH- ou -NH-CO-NH-; Z représente de l'hydrogène ou du soufre; et X représente halo, ou un N-oxyde de celui-ci ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, qui possède des propriétés pharmaceutiques utiles. Ces composés sont particulièrement utiles pour inhiber la production ou les effets physiologiques du FNT et inhiber l'AMP cyclique. La présente invention concerne également l'utilisation pharmaceutique de ces composés, des compositions pharmaceutiques qui les contiennent et des procédés pour leur préparation.

  该发明涉及化合物(I)的公式，其中R1是可选择取代的低碳基；R2是可选择取代的氧杂脂肪基；R3是可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基；Q1、Q2和Q3独立地是氮、CX或CH；Z1是氧或硫；Z2是-CH=CH-、-C$m(Z)C-、-CH2-CZ-、-CZCH2-、-CZ-CZ-、-CH2-NH-、-CH2-O-、-CH2-S-、-CX2-O-、-CZNH-、-NH-CH2-、-O-CH2_、-SCH2-、-SOCH2-、-SO2CH2-、-O-CX2-、-O-CZ-、-NH-CZ-、-N=N-、-NH-SO2-、-SO2-NH-、-CZ-CZ-NH-、-NH-CO-O-、-O-CO-NH-或-NH-CO-NH-；Z是氧或硫；X是卤素；或其N-氧化物或药学上可接受的盐，具有有用的药物特性。它们特别适用于抑制TNF的产生或生理效应并抑制环磷酸腺苷。本发明还涉及它们的药物用途，含有该化合物的药物组合物以及其制备方法。
• Influence of the methyl group in isoprene epoxides on reactivity compared to butadiene epoxides: Biological significance
  作者：Bernard T. Golding、Manuel Abelairas-Edesa、Rowena D. Tilbury、Joanne P. Wilson、Daping Zhang、Alistair P. Henderson、Christine Bleasdale、William Clegg、William P. Watson

  DOI：10.1016/j.cbi.2022.109949

  日期：2022.7

  mixture of 1:1 [methyl 2-(3,4-dihydroxy-3-methylpyrrolidin-1-yl)-3-methylbutanoates] and 2:1 adducts. Meso-2,2′-bioxirane reacted with N-acetylcysteine methyl ester in methanol to afford meso-thiolane-3,4-diol, by elimination of N-acetyldehydroalanine methyl ester from a precursor cyclic adduct. Similarly, 2-methyl-2,2′-bioxirane gave solely 3-methylthiolane-3,4-diols. Thus, the methyl group of isoprene

  已经比较了 1,3-丁二烯和异戊二烯 (2-甲基-1,3-丁二烯) 的环氧化物与氧、氮和硫亲核试剂的反应，以便更好地了解这些环氧化物对人体的相对毒性。rac的水解。在( 18 O)水中的-乙烯基环氧乙烷得到77% (2- 18 O)but-3-ene-1,2-二醇和23% (1- 18 O)but-3-ene-1,2-二醇。来自 ( S )-乙烯基环氧乙烷水解的丁-3-烯-1,2-二醇的R : S比为75:25。因此，乙烯基环氧乙烷的水解是通过以 3:1 的比例在 C-2 和 C-3 上竞争 S N 2 攻击而发生的，没有 S N 1 组分。rac的水解。-2-乙烯基-2-甲基环氧乙烷得到 2-羟基-2-甲基丁-3-烯-1-醇 (73%) 和 27% 的4-羟基-和Z-异构体的 2:1 混合物2-甲基丁-2-烯-1-醇。在( 18 O)水中获得(2- 18 O)2-羟基-2-甲基丁-3-烯-1-醇。这些产物的形成是通过
• SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS c.AMP PHOSPHODIESTERASE- AND TNF-INHIBITORS
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：EP0741707B1

  公开（公告）日：1998-04-01
• A Chelation-Controlled Ester Enolate Claisen Rearrangement
  作者：Marie E. Krafft、Olivier A. Dasse、Sandra Jarrett、Anne Fievre

  DOI：10.1021/jo00121a029

  日期：1995.8

  The Ireland ester enolate Claisen rearrangement gives rise to Z-trisubstituted alkenes due to heteroatom-enforced control over the conformation of the transition state. An oxygen-bearing functional group at the tertiary carbinol center, which can coordinate to the enolate metal via a seven-membered chelated transition state, provides the control element to explain the selectivity. alpha,beta-Disubstituted unsaturated carboxylic acids are also formed with high diastereoselectivity.