octa-2,7-diyn-1-oxy(tert-butyl)dimethylsilane-5-dimethylmalonate | 1207535-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: octa-2,7-diyn-1-oxy(tert-butyl)dimethylsilane-5-dimethylmalonate
• CAS: 1207535-93-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅Si
• 分子量: 352.503
• InChiKey: RTVJZECPCRWAQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octa-2,7-diyn-1-oxy(tert-butyl)dimethylsilane-5-dimethylmalonate 在 Jones reagent 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 4,4',4''-phosphanetriyltribenzonitrile 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,2-bis(methoxycarbonyl)-5,8-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高效锥虫杀伤剂的策略：Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰邻苯二甲酸酯环化和硝基烯烃反应在取代醌的合成中的应用及其对克鲁斯锥虫的评价。

  摘要：

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115565
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基丙二酸二甲酯 、 [(4-bromobut-2-yn-1-yl)oxy](tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以94%的产率得到octa-2,7-diyn-1-oxy(tert-butyl)dimethylsilane-5-dimethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of the Salvileucalin B Norcaradiene Core

  摘要：

  Preparation of the polycyclic core of the cytotoxic natural product salvileucalin B is described. The key feature of this synthetic strategy is a copper-catalyzed intramolecular arene cyclopropanation to provide the central norcaradiene. These studies lay the foundation for continued investigations toward an enantioselective total synthesis of 1.

  DOI：

  10.1021/ol902848k

文献信息

• Rh-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions with Benzoquinones: De Novo Access to Naphthoquinones for Lignan and Type II Polyketide Synthesis
  作者：James M. Wood、Eufrânio N. da Silva Júnior、John F. Bower

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04266

  日期：2020.1.3

  The first examples of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions between diynes and benzoquinones are described. The method enables de novo and step-economical access to challenging naphthoquinones that are of relevance to lignan and type II polyketide synthesis. The value of the chemistry is demonstrated by a short total synthesis of justicidone.

  描述了在二炔和苯醌之间的Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的第一个例子。该方法能够从头开始并逐步经济地获得与木脂素和II型聚酮化合物合成有关的具有挑战性的萘醌。化学反应的价值可通过短短的全合成贾西酮来证明。
• A Domino Approach to Dibenzopentafulvalenes by Quadruple Carbopalladation
  作者：Jan Wallbaum、Roman Neufeld、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201307793

  日期：2013.12.9

  Four at one stroke: A quadruple domino carbopalladation reaction gives access to highly substituted dibenzopentafulvalenes and the complete pentafulvalene backbone is constructed in only one synthetic step. Structural and electronic properties have been evaluated by X‐ray crystallography and cyclovoltammetry.

  一次完成四次：四倍的多米诺骨碳环化反应可得到高度取代的二苯并五富瓦烯，而仅通过一个合成步骤即可构建完整的五富瓦烯骨架。结构和电子性能已通过X射线晶体学和循环伏安法进行了评估。