[(4-bromobut-2-yn-1-yl)oxy](tert-butyl)dimethylsilane | 110796-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(4-bromobut-2-yn-1-yl)oxy](tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: Silane, [(4-bromo-2-butynyl)oxy](1,1-dimethylethyl)dimethyl-；4-bromobut-2-ynoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 110796-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₉BrOSi
• 分子量: 263.25
• InChiKey: GELGMOVVQFFDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-bromobut-2-yn-1-yl)oxy](tert-butyl)dimethylsilane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Computer-Guided Design in Molecular Recognition: Design and Synthesis of a Glucopyranose Receptor

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1714::aid-anie17140>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butyn-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [(4-bromobut-2-yn-1-yl)oxy](tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  阳离子铂（II）催化简洁合成两种具有角氧官能度的融合碳环化合物的有效控制

  摘要：

  双重麻烦：从容易获得的底物开始，实现了一种有效的方法，用于制备两种类型的具有角氧官能度的合成有用的双环[5.4.0]十一烷。此方法基于含铂的羰基内酯的[3 + 2]环加成反应（请参阅示意图； R 1 =烷基或烷氧基，R 2 =烷基，R 3 =烷基或乙烯基）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100460

文献信息

• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• Palladium-Catalyzed Formation of Cyclic Ethers – Regio-, Stereo- and Enantioselectivity of the Reaction
  作者：Anna Zawisza、Bernard Fenêt、Denis Sinou

  DOI：10.1002/ejoc.200601019

  日期：2007.5

  An efficient and stereoselective synthesis of 3-alkyl-3-hydroxymethyl-5-vinyltetrahydrofurans is described by the Pd0-catalyzed cyclization of the methyl carbonates of ω,ω-bis(hydroxymethyl)-α,β-unsaturated alcohols. The use of chiral ligands gave the corresponding THF derivatives in low to moderate enantiomeric ratios. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  3-烷基-3-羟甲基-5-乙烯基四氢呋喃的有效立体选择性合成是通过 PdO 催化的 ω,ω-双（羟甲基）-α,β-不饱和醇的碳酸甲酯环化反应进行的。手性配体的使用产生了低到中等对映体比率的相应 THF 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• [EN] 2 -AMINO- 1, 8 -NAPHTHYRIDINE-3 -CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-1,8-NAPHTYRIDINE-3-CARBOXAMIDE UTILISÉS COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013072882A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention concerns novel 2-amino-1,8-naphthyridine-3-carboxamide derivatives of formula I, a pharmaceutical antibacterial composition containing them and the use of these compounds in the manufacture of a medicament for the treatment of infections (e.g. bacterial infections). These compounds are useful antimicrobial agents effective against a variety of human and veterinary pathogens including among others Gram-positive and Gram-negative aerobic and anaerobic bacteria.

  本发明涉及公式I的新型2-氨基-1,8-萘啶-3-甲酰胺衍生物，包含它们的药用抗菌组合物以及利用这些化合物制造用于治疗感染（例如细菌感染）的药物。这些化合物是有用的抗微生物药剂，对包括革兰氏阳性和阴性需氧菌和厌氧菌在内的各种人类和兽医病原体具有有效作用。
• Ni(NHC)]-Catalyzed Cycloaddition of Diynes and Tropone: Apparent Enone Cycloaddition Involving an 8π Insertion
  作者：Puneet Kumar、Ashish Thakur、Xin Hong、K. N. Houk、Janis Louie

  DOI：10.1021/ja5105206

  日期：2014.12.24

  calculations show that the apparent enone cycloaddition occurs through a distinctive 8π insertion of tropone. The initial intramolecular oxidative cyclization of diyne produces the nickelacyclopentadiene intermediate. This intermediate undergoes an 8π insertion of tropone, and subsequent reductive elimination generates the [5–6–7] fused tricyclic product. This initial product undergoes two competing

  Ni/N-杂环卡宾催化剂将二炔偶联到托酮的 C(α)–C(β) 双键上，这种反应在金属催化的环加成与芳香托酮之间是前所未有的。许多不同的二炔有效偶联以提供 [5-6-7] 稠合三环产物，而在少数情况下，[5-7-6] 稠合三环化合物作为次要副产物获得。该反应具有广泛的底物范围和广泛的官能团，并且发现不对称二炔具有优异的区域选择性。理论计算表明，明显的烯酮环加成是通过独特的 8π 插入特酮而发生的。二炔的初始分子内氧化环化产生环戊二烯镍中间体。这个中间体经历了一个 8π 的转酮插入，随后的还原消除产生 [5-6-7] 稠合三环产物。这种初始产物经历了两个相互竞争的异构化，导致观察到的 [5-6-7] 和 [5-7-6] 稠合三环产物。
• Approaches to the Synthesis of (±)-Strychnine via the Cobalt-Mediated [2 + 2 + 2] Cycloaddition:  Rapid Assembly of a Classic Framework
  作者：Michael J. Eichberg、Rosa L. Dorta、Douglas B. Grotjahn、Kai Lamottke、Martin Schmidt、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja016333t

  日期：2001.9.1

  Five synthetic approaches to racemic strychnine (1), with the cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkynes to indoles as the key step, are described. These include the generation and attempted cyclization of macrocycle 8 and the synthesis of dihydrocarbazoles 15, 22, and 26 and their elaboration to pentacyclic structures via a conjugate addition, dipolar cycloaddition, and propellane-to-spirofused

  描述了外消旋士的宁 (1) 的五种合成方法，其中钴介导的炔烃与吲哚的 [2 + 2 + 2] 环加成反应是关键步骤。这些包括大环 8 的生成和尝试环化以及二氢咔唑 15、22 和 26 的合成，以及它们分别通过共轭加成、偶极环加成和推进烷到螺旋融合骨架重排形成五环结构。最后讨论了1的成功全合成。烯炔基吲哚 40 与乙炔的环化和胺 49 的正式分子内 1,8-共轭加成形成五环 50，突出了短而高度收敛的路线（最长线性序列中的 14 个步骤）的发展。