methyl (2S,4S,5S,6R)-4-benzoyloxy-5-hydroxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-tribenzoyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 113974-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5S,6R)-4-benzoyloxy-5-hydroxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-tribenzoyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 113974-10-0
• 化学式: C₃₉H₃₆O₁₃
• 分子量: 712.707
• InChiKey: OXFKJDXHFUHIRN-XHWOZGQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  810.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  170.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5S,6R)-4-benzoyloxy-5-hydroxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-tribenzoyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-5-Azido-4-benzoyloxy-2-methoxy-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzoyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸的天然对映异构体的立体选择性全合成。唾液酸和 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic 酸偶联物的新立体特异性方法

  摘要：

  制备 de l'enantiomere naturel de l'acide N-乙酰神经氨酸 a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3»。L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00220a035
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,6R)-6-furan-2-yl-6-methoxy-4-oxo-2-((R)-1-phenylselanyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 florisil 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 18-冠醚-6 、 氢氟酸 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.09h， 生成 methyl (2S,4S,5S,6R)-4-benzoyloxy-5-hydroxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-tribenzoyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸的天然对映异构体的立体选择性全合成。唾液酸和 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic 酸偶联物的新立体特异性方法

  摘要：

  制备 de l'enantiomere naturel de l'acide N-乙酰神经氨酸 a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3»。L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00220a035

文献信息

• The total synthesis of (.+-.)-N-acetylneuraminic acid (NANA). A remarkable hydroxylation of a (Z)-enoate
  作者：Samuel J. Danishefsky、Michael P. DeNinno

  DOI：10.1021/jo00363a047

  日期：1986.6
• DANISHEFSKY, SAMUEL J.;DENINNO, MICHAEL P.;CHEN, SHU-HUI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 12, 3929-3940
  作者：DANISHEFSKY, SAMUEL J.、DENINNO, MICHAEL P.、CHEN, SHU-HUI

  DOI：——

  日期：——