3',5'-di-O-acetyl-5-(methoxycarbonylmethyl)-2'-deoxyuridine | 159555-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-5-(methoxycarbonylmethyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3',5'-O-diacetyl-5-methoxycarbonylmethyl-2'-deoxyuridine；methyl 2-[1-[(2R,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]acetate
• CAS: 159555-13-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₉
• 分子量: 384.343
• InChiKey: NAFXUMPTCSBQIG-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-5-(methoxycarbonylmethyl)-2'-deoxyuridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79.9%的产率得到5-methoxycarbamoyl methyl-2’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  接头臂的末端氨基基团及其在嘧啶核苷C5位置的长度对DNA双链体的热稳定性的影响。

  摘要：

  合成了在C5-位带有取代基的2'-脱氧尿苷衍生物，其具有不同的链长和不同的官能团（甲基或氨基），并掺入到寡脱氧核糖核苷酸中。通过紫外熔融实验研究了主凹槽中取代基对双链体稳定性的影响。发现末端氨基对这些双链体的稳定取决于连接臂的长度。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1212
• 作为产物：
  描述：

  1-(3',5'-di-O-acetyl-2'-bromo-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-(methoxycarbonylmethyl)-uracil 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以66.5%的产率得到3',5'-di-O-acetyl-5-(methoxycarbonylmethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-Dumbbell-Type Molecular Beacon Probes Bearing Modified Deoxyuridine Derivatives and a Silylated Pyrene as a Fluorophore

  摘要：

  我们最近报告了一种新型伪哑铃型分子探针（探针1），它由聚胺连接的脱氧尿苷（U）和硅化的芘组成。探针在单独存在时显示出较弱的荧光信号。在存在互补DNA的情况下，探针的荧光信号增强。在本研究中，我们制备了新的分子探针，探针2和探针3，它们具有探针1的延长茎部分。此外，探针2中的一个U被含有蒽醌的脱氧尿苷残基（Y）替代了。在探针4中，基本上与探针1相同，但探针1环部分的一个脱氧鸟苷被探针4中的脱氧次黄嘌呤替代。在探针5中，探针3的3′末端脱氧胞苷被脱氧腺苷替代。这些探针在没有靶DNA的情况下，荧光信号有效淬灭。在所有探针中，探针3的淬灭效果最强。另一方面，在存在互补DNA的情况下，信号显著增强。探针3的信号与背景的比率最高。所有这些探针还以不同程度识别靶DNA中的单核苷酸变异。探针3的序列识别能力在所有探针中也是最高的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140372

文献信息

• Efficient synthesis of new 5-substituted uracil nucleosides useful for linker arm incorporation
  作者：Hiroaki Sawai、Akiko Nakamura、Sumie Sekiguchi、Keisuke Yumoto、Masakazu Endoh、Hiroaki Ozaki

  DOI：10.1039/c39940001997

  日期：——

  5-Substituted uracil nucleosides useful for the attachment of linker arms to nucleic acids are prepared from arabinoaminooxazoline and dimethyl α-bromomethylfumarate in a short reaction sequence without using any protecting groups, and incorporated into oligodeoxyribonucleotides.

  5-取代的尿嘧啶核苷可用于将连接臂附着于核酸，其制备方法是从阿糖氨基噁唑啉和二甲基α-溴甲基富马酸酯通过简短的反应序列制得，无需使用任何保护基团，并可整合到寡脱氧核糖核酸中。
• Novel C5-Substituted 2′-Deoxyuridine Derivatives Bearing Amino-Linker Arms: Synthesis, Incorporation into Oligodeoxyribonucleotides, and Their Hybridization Properties
  作者：Hiroaki Ozaki、Akiko Nakamura、Midori Arai、Masakazu Endo、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1246/bcsj.68.1981

  日期：1995.7

  ethylenediamine or tris(2-aminoethyl)amine at the C5-position increase the duplex stability. The amino-linker arm affected the stability of the duplexes depending on the number of amino groups in the linker arm and the length of the arm. The linker arm improved the nuclease resistance at 5′-side phosphodiester linkage of the modified nucleoside in oligodeoxyribonucleotides.

  从 5-(甲氧基羰基甲基)-2'-脱氧尿苷和乙二胺、1,6-己二胺或三(2-氨基乙基)胺合成了在 C5 位带有几种氨基连接臂的 2'-脱氧尿苷衍生物。修饰的核苷被掺入寡脱氧核糖核苷酸的一个或三个位置，以取代胸苷残基。研究了双链体的热稳定性。乙二胺或三（2-氨基乙基）胺在 C5 位的三个掺入增加了双链体的稳定性。氨基-接头臂影响双链体的稳定性，这取决于接头臂中氨基的数目和臂的长度。连接臂提高了寡脱氧核糖核苷酸中修饰核苷的 5'-侧磷酸二酯键的核酸酶抗性。
• Effect of Imino Group of a Linker Arm at the C5 Position of a Pyrimidine Nucleoside on the Thermal Stabilities of DNA/DNA and DNA/RNA Duplexes
  作者：Hiroaki Ozaki、Masayuki Mine、Kazuo Shinozuka、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1081/ncn-120027903

  日期：2004.1.1

  The modified ODN's bearing C5‐substituted 2′‐deoxyuridine derivative were synthesized by a post‐synthetic modification with an unsymmetrical triamine. The effect of the C5‐substituent on the duplex formation with complementary DNA or RNA differed with the position of an imino group in the linker‐arms. †In honor and celebration of the 70th birthday of Professor Leroy B. Townsend.

  带有 C5 取代的 2'-脱氧尿苷衍生物的修饰 ODN 是通过不对称三胺的合成后修饰合成的。C5 取代基对与互补 DNA 或 RNA 形成双链体的影响因连接臂中亚氨基的位置而异。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。
• Shinozuka, Kazuo; Umeda, Akira; Aoki, Tsuyoshi, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 291 - 300
  作者：Shinozuka, Kazuo、Umeda, Akira、Aoki, Tsuyoshi、Sawai, Hiroaki

  DOI：——

  日期：——
• Effect of Acridine with Various Linker Arms Attached to C5 Position of 2′-Deoxyuridine on the Stability of DNA/DNA and DNA/RNA Duplexes
  作者：Hiroaki Ozaki、Yoshinori Ogawa、Masayuki Mine、Hiroaki Sawai*

  DOI：10.1080/07328319808003463

  日期：1998.5

  Acridine-modified oligodeoxyribonucleotides (ODNs) at the CS-position of a 2'-deoxyuridine via different lengths of linker arms were synthesized. Reaction of 5-(N-aminoalkyl)carbamoylmethyl-2'-deoxyuridines with 9-phenoxyacridine gave the acridine-modified 2'-deoxyuridines which were incorporated into ODNs. The duplexes containing the acridine-modified strands and their complementary DNA or RNA were thermally more stable than that containing the unmodified strand. Thermal stability of the duplexes of the modified ODNs varied depending on the length of the linker arms.