1-(3',5'-di-O-acetyl-2'-bromo-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-(methoxycarbonylmethyl)-uracil | 170981-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3',5'-di-O-acetyl-2'-bromo-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-(methoxycarbonylmethyl)-uracil
• 英文别名: 5-methoxycarbonylmethyl-1-(3',5'-di-O-acetyl-2'-bromo-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)uracil；3',5'-di-O-acetyl-5-methoxycarbonylmethyl-2'-bromo-2'-deoxyuridine；3',5'-O-diacetyl-5-methoxycarbonylmethyl-2'-bromo-2'-deoxyuridine；methyl 2-[1-[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-3-bromooxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]acetate
• CAS: 170981-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O₉
• 分子量: 463.239
• InChiKey: BWJKLTLXAHQQSP-BPGGGUHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-di-O-acetyl-2'-bromo-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-(methoxycarbonylmethyl)-uracil 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以66.5%的产率得到3',5'-di-O-acetyl-5-(methoxycarbonylmethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-Dumbbell-Type Molecular Beacon Probes Bearing Modified Deoxyuridine Derivatives and a Silylated Pyrene as a Fluorophore

  摘要：

  我们最近报告了一种新型伪哑铃型分子探针（探针1），它由聚胺连接的脱氧尿苷（U）和硅化的芘组成。探针在单独存在时显示出较弱的荧光信号。在存在互补DNA的情况下，探针的荧光信号增强。在本研究中，我们制备了新的分子探针，探针2和探针3，它们具有探针1的延长茎部分。此外，探针2中的一个U被含有蒽醌的脱氧尿苷残基（Y）替代了。在探针4中，基本上与探针1相同，但探针1环部分的一个脱氧鸟苷被探针4中的脱氧次黄嘌呤替代。在探针5中，探针3的3′末端脱氧胞苷被脱氧腺苷替代。这些探针在没有靶DNA的情况下，荧光信号有效淬灭。在所有探针中，探针3的淬灭效果最强。另一方面，在存在互补DNA的情况下，信号显著增强。探针3的信号与背景的比率最高。所有这些探针还以不同程度识别靶DNA中的单核苷酸变异。探针3的序列识别能力在所有探针中也是最高的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140372
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3',5'-di-O-acetyl-2'-bromo-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-(methoxycarbonylmethyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of new 5-substituted uracil nucleosides useful for linker arm incorporation

  摘要：

  5-取代的尿嘧啶核苷可用于将连接臂附着于核酸，其制备方法是从阿糖氨基噁唑啉和二甲基α-溴甲基富马酸酯通过简短的反应序列制得，无需使用任何保护基团，并可整合到寡脱氧核糖核酸中。

  DOI：

  10.1039/c39940001997

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of C-5 Substituted β-D- and β-L-D4T Analogues
  作者：Z. Delbederi、C. Fossey、G. Fontaine、S. Benzaria、D. Gavriliu、A. Ciurea、B. Lelong、D. Ladurée、A. M. Aubertin、A. Kirn

  DOI：10.1080/15257770008033853

  日期：2000.9

  beta-L-counterparts was synthesized. Their inhibitory activities against human immunodeficiency virus (HIV) were investigated and compared to establish relationship(s) between compound structure and their antiviral activity. No significant activity was observed for beta-D- and beta-L-modified nucleosides respectively 7a-c and 14a-c, but 7d and 14d exhibited a weak activity against HIV-1.

  合成了一系列带有在C-5位置连接的系链的β-D-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-核苷及其β-L对应物。研究并比较了它们对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性，以建立化合物结构与其抗病毒活性之间的关系。没有观察到分别对β-D-和β-L-修饰的核苷7a-c和14a-c的显着活性，但是7d和14d对HIV-1的活性较弱。
• Fontaine; Lequenne; Fossey, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 1, p. 17 - 22
  作者：Fontaine、Lequenne、Fossey、Renoud-Grappin、Laduree

  DOI：——

  日期：——