5-[2-(trifluoroacetylamino)ethylaminocarbonylmethyl]-2’-deoxyuridine | 170981-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-[2-(trifluoroacetylamino)ethylaminocarbonylmethyl]-2’-deoxyuridine
• 英文别名: 5-[N-(2-trifluoroacetamidoethyl)aminocarbonylmethyl]-2'-deoxyuridine；Uridine, 2'-deoxy-5-[2-oxo-2-[[2-[(trifluoroacetyl)amino]ethyl]amino]ethyl]-；2,2,2-trifluoro-N-[2-[[2-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]acetyl]amino]ethyl]acetamide
• CAS: 170981-21-2
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃N₄O₇
• 分子量: 424.334
• InChiKey: LCSSNTODNBVRNE-IQJOONFLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(trifluoroacetylamino)ethylaminocarbonylmethyl]-2’-deoxyuridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[2-(Acridin-9-ylamino)-ethyl]-2-(1-{(2R,4S,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Effect of Acridine with Various Linker Arms Attached to C5 Position of 2′-Deoxyuridine on the Stability of DNA/DNA and DNA/RNA Duplexes

  摘要：

  Acridine-modified oligodeoxyribonucleotides (ODNs) at the CS-position of a 2'-deoxyuridine via different lengths of linker arms were synthesized. Reaction of 5-(N-aminoalkyl)carbamoylmethyl-2'-deoxyuridines with 9-phenoxyacridine gave the acridine-modified 2'-deoxyuridines which were incorporated into ODNs. The duplexes containing the acridine-modified strands and their complementary DNA or RNA were thermally more stable than that containing the unmodified strand. Thermal stability of the duplexes of the modified ODNs varied depending on the length of the linker arms.

  DOI：

  10.1080/07328319808003463
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-5-(methoxycarbonylmethyl)-2'-deoxyuridine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 5-[2-(trifluoroacetylamino)ethylaminocarbonylmethyl]-2’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  带有氨基连接臂的新型 C5 取代 2'-脱氧尿苷衍生物：合成、掺入寡脱氧核糖核苷酸及其杂交特性

  摘要：

  从 5-(甲氧基羰基甲基)-2'-脱氧尿苷和乙二胺、1,6-己二胺或三(2-氨基乙基)胺合成了在 C5 位带有几种氨基连接臂的 2'-脱氧尿苷衍生物。修饰的核苷被掺入寡脱氧核糖核苷酸的一个或三个位置，以取代胸苷残基。研究了双链体的热稳定性。乙二胺或三（2-氨基乙基）胺在 C5 位的三个掺入增加了双链体的稳定性。氨基-接头臂影响双链体的稳定性，这取决于接头臂中氨基的数目和臂的长度。连接臂提高了寡脱氧核糖核苷酸中修饰核苷的 5'-侧磷酸二酯键的核酸酶抗性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1981

文献信息

• Studies on the Two Thymine Residues in the Catalytic Core of 10-23 DNAzyme: The Impact on the Catalysis of Their 5-Substituted Functional Groups
  作者：Pengyu Li、Shanshan Du、Yang Li、Junlin He

  DOI：10.3390/molecules22071011

  日期：——

  In the 15-mer catalytic core of 10-23 DNAzyme, each residue contributes to the catalytic conformation differently. Here, the critically conserved T4 and the least conserved T8 were modified on their 5-position with hydroxyl, imidazolyl, and amino groups with a hydrogen-bonding ability. These external functional groups induced new interactions within the catalytic core, resulting in both negative and positive effects on the catalytic activity of 10-23 DNAzyme, and the different linkages could be used to modulate the effect of the functional groups. The conservation of T4 and T8 could be recognized at the level of the nucleobase, but at the level of the functional group, T4 is not completely conserved. Their 5-methyl groups could be modified for a better performance in terms of the DNAzyme.

  在 10-23 DNA 酶的 15 个聚合物催化核心中，每个残基对催化构象的贡献各不相同。在这里，非常保守的 T4 和最不保守的 T8 在其 5 位上被修饰为具有氢键能力的羟基、咪唑基和氨基。这些外部功能基团在催化核心内诱导了新的相互作用，从而对 10-23 DNA 酶的催化活性产生了消极和积极的影响，不同的连接方式可用于调节功能基团的作用。在核碱基水平上，T4 和 T8 的保守性可以得到认可，但在官能团水平上，T4 并不完全保守。可以对它们的 5-甲基基团进行修饰，以提高 DNA 酶的性能。
• 核苷类化合物或其盐、核酸及其应用
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研 究所

  公开号：CN107236011B

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明属于生物医药领域，涉及一种核苷类化合物或其盐、核酸及其应用。具体地，本发明涉及式Ⅰ所示的核苷类化合物或其盐；在此基础上，本发明还涉及核酸。本发明的核酸可用作催化血管内皮生长因子受体2的mRNA裂解的脱氧核酶或者用作与人促红细胞生成素有亲和作用的适配体。