N-(2-{{2-[2-(1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acetylamino]-ethyl}-[2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-amino}-ethyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide | 174158-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(2-{{2-[2-(1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acetylamino]-ethyl}-[2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-amino}-ethyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
• 英文别名: N-[2-[2-[[2-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]acetyl]amino]ethyl-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]amino]ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 174158-56-6
• 化学式: C₄₂H₄₆F₆N₆O₁₀
• 分子量: 908.852
• InChiKey: KMJJZEGIJBMSRK-VUHKNJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  202.55
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N-(2-{{2-[2-(1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acetylamino]-ethyl}-[2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-amino}-ethyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3'-O-[(2-cyanoethyl)(diisopropylamino)]phosphino-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(N-{2-[N,N-bis-(2-trifluoroacetylaminoethyl)amino]ethyl}carbamoylmethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  在3'-突出端带有C-5多胺取代的嘧啶核苷的修饰siRNA的合成及其RNAi活性

  摘要：

  短干扰RNA（siRNA）通过RNA干扰（RNAi）途径诱导特定的基因沉默。用5-双（氨基乙基）氨基乙基氨基甲酰基甲基-2'-脱氧尿苷或胸苷代替siRNA 3'-突出端区域的核苷。与带有胸苷的siRNA相比，带有修饰核苷的siRNA在沉默肝细胞核因子4α（HNF4α）的基因表达中更具活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.125
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-5-(methoxycarbonylmethyl)-2'-deoxyuridine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 N-(2-{{2-[2-(1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acetylamino]-ethyl}-[2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-amino}-ethyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  带有氨基连接臂的新型 C5 取代 2'-脱氧尿苷衍生物：合成、掺入寡脱氧核糖核苷酸及其杂交特性

  摘要：

  从 5-(甲氧基羰基甲基)-2'-脱氧尿苷和乙二胺、1,6-己二胺或三(2-氨基乙基)胺合成了在 C5 位带有几种氨基连接臂的 2'-脱氧尿苷衍生物。修饰的核苷被掺入寡脱氧核糖核苷酸的一个或三个位置，以取代胸苷残基。研究了双链体的热稳定性。乙二胺或三（2-氨基乙基）胺在 C5 位的三个掺入增加了双链体的稳定性。氨基-接头臂影响双链体的稳定性，这取决于接头臂中氨基的数目和臂的长度。连接臂提高了寡脱氧核糖核苷酸中修饰核苷的 5'-侧磷酸二酯键的核酸酶抗性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1981

文献信息

• Synthesis And Anti-HIV Property of Novel Oligo-DNA Phosphorothioate Analogs Bearing an Intercalative Moiety and/Or Polyamine Residues
  作者：Kazuo. Shinozuka、Makoto. Matsukura、Tsuyoshi. Okamoto、Hiroaki. Sawai

  DOI：10.1080/07328319808004749

  日期：1998.9

  Novel oligoDNA phosphorothioate analogs (S-ODN-1 to -3) bearing an intercalative moiety at the 5'-terminus and/or polyamine at the C-5 position of certain uridine residues substituting for normal thymidine residues were synthesized and their physicochemical properties as well as the anti-HIV activities were studied. The analogs have identical base sequence which is complementary to art/tris region of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1). The polyamine moiety on the analogs is found to be effective not only to enhance the hybridization ability but also reduce the non-specific cytotoxicity and strengthen the anti-HIV activity of the analogs.