(2S,4S)-2-(tert-butyl)-5-oxo-1,3-dioxolane-4-acetic acid isopropyl ester | 514829-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-(tert-butyl)-5-oxo-1,3-dioxolane-4-acetic acid isopropyl ester
• CAS: 514829-23-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: LXNIEZSDGYCDRB-KWQFWETISA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(tert-butyl)-5-oxo-1,3-dioxolane-4-acetic acid isopropyl ester 在 盐酸 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S)-2-[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl]-3-hydroxybutanedioic acid 4-(tert-butyl) 1-isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子模拟支持的苹果酸衍生物的立体选择性烷基化的新结果

  摘要：

  苹果酸二烷基酯烷基化的立体选择性取决于两个酯烷基的空间位阻。发现两个烷基对非对映选择性具有相反的作用。在C（1）羧基上增加的空间位阻会增加抗选择性，而在C（4）羧基上增加的位阻会降低它的选择性。通过比较通过分子建模获得的烯醇化物的结构来解释结果。衍生自苄基取代的苹果酸的二氧戊环酮在C（4'）上的烷基化在侧链上带有一个额外的立体异构中心，这取决于环缩醛和侧链的立体异构中心。低温下的烷基化仅与顺式发生-具有（R）-构型的侧链立体中心的-二氧戊环酮。相应的反式-二氧戊环酮和具有（S）-构型侧链立体生成中心的顺式-二氧戊环酮被原样回收。提出了通过从头算得到的整体式二氧杂环戊酮模型的基本原理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290007
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,5RS)-5-bromo-2-(1,1-dimethylethyl)-4-oxo-1,3-dioxolane-5-acetic acid 、 异丙醇 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到(2S,4S)-2-(tert-butyl)-5-oxo-1,3-dioxolane-4-acetic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子模拟支持的苹果酸衍生物的立体选择性烷基化的新结果

  摘要：

  苹果酸二烷基酯烷基化的立体选择性取决于两个酯烷基的空间位阻。发现两个烷基对非对映选择性具有相反的作用。在C（1）羧基上增加的空间位阻会增加抗选择性，而在C（4）羧基上增加的位阻会降低它的选择性。通过比较通过分子建模获得的烯醇化物的结构来解释结果。衍生自苄基取代的苹果酸的二氧戊环酮在C（4'）上的烷基化在侧链上带有一个额外的立体异构中心，这取决于环缩醛和侧链的立体异构中心。低温下的烷基化仅与顺式发生-具有（R）-构型的侧链立体中心的-二氧戊环酮。相应的反式-二氧戊环酮和具有（S）-构型侧链立体生成中心的顺式-二氧戊环酮被原样回收。提出了通过从头算得到的整体式二氧杂环戊酮模型的基本原理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290007