1-(2',3'-dideoxy-2'-iodo-5'-O-(trimethylacetyl)-β-D-ribofuranosyl)thymine | 144867-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2',3'-dideoxy-2'-iodo-5'-O-(trimethylacetyl)-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2S,4R,5R)-4-iodo-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 144867-91-4
• 化学式: C₁₅H₂₁IN₂O₅
• 分子量: 436.247
• InChiKey: BDAJMPLSIDEOFZ-HOSYDEDBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3'-dideoxy-2'-iodo-5'-O-(trimethylacetyl)-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 司他夫定
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃类糖基中间体轻松，高度立体选择性地合成2'，3'-二脱氧-和2'，3'-二氢化-2'，3t'-二脱氧核苷

  摘要：

  对呋喃糖基糖醛10的区域特异性和高度立体选择性的亲电加成反应已被用作合成ddA和d4T抗病毒核苷的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89018-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethylpropanoic acid 2-hydroxypent-4-ynyl ester 在 hexacarbonyl molybdenum 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2',3'-dideoxy-2'-iodo-5'-O-(trimethylacetyl)-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  通过钼催化的炔醇环异构化结合脱氧呋喃糖和 3-呋喃糖的立体选择性糖基化不对称合成核苷

  摘要：

  脱氧呋喃糖糖可以通过五羰基钼催化的炔醇环异构化有效制备，炔醇很容易通过短合成序列制备成手性非外消旋形式，其特征是市售烯丙醇的不对称环氧化。环异构化反应被证明与酯和酰胺官能团相容。2,3-二脱氧呋喃糖苷被立体选择性地转化为抗艾滋病 β-核苷司他夫定 (2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine, d4T) 和抗病毒药物 3'-脱氧-β-核苷虫草素. 3-amido-2,3-dideoxyfuranose 聚糖的异嵌合和氢键导向作用被用于各种具有生物活性的 3'-amino-2',3'-dideoxy-和3'-氨基-3'-脱氧-β-核苷，包括嘌呤霉素氨基核苷。此外，还研究了钼催化炔醇环异构化反应的机理。证据是...

  DOI：

  10.1021/ja960581l

文献信息

• Angen. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 350-352
  作者：

  DOI：——

  日期：——