1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-L-altropyranose | 188477-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-L-altropyranose
• 英文别名: L-altropyranose pentaacetate；Penta-O-acetyl-α-L-idose；[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 188477-05-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-GVRJEKJASA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5S,6S)-2,3-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-benzyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-L-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  从l-抗坏血酸非对映选择性合成所有八个l-己糖

  摘要：

  开发了一种新颖的通用方法，用于合成所有八种非对映体纯的1-己糖。升抗坏血酸转化为两种非对映甲。这些α-羟基酯经中间体B和随后的Wittig烯化反应转化为四种γ-烷氧基-α，β-不饱和酯C。化合物中的每一个Ç进行二羟基化，以提供一组两个二醇d。通过使用（DHQD）2 PHAL和（DHQ）2 PHAL作为手性配体来操纵二醇形成中的抗/同分化。进一步的两步反应序列可提供全部八个非对映异构体l-己糖

  DOI：

  10.1021/jo0521192

文献信息

• Synthesis of Hexp-(1 → 4)-β-d-GlcpNac-(1 → 2)-α-d-Manp-(1 → O)(CH2)7CH3 probes for exploration of the substrate specificity of glycosyltransferases: Part II, Hex = 3-O-methyl-β-d-Gal, 3-deoxy-β-d-Gal, 3-deoxy-3-fluoro-β-d-Gal, 3-amino-3-deoxy-β-d-Gal, β-d-Gul, α-l-Alt, or β-l-Gal11Dedicated to Professor Dr. Hans Paulsen on the occasion of his 75th birthday.
  作者：Johannes A.L.M van Dorst、Cornelis J van Heusden、Jaana M Tikkanen、Johannis P Kamerling、Johannes F.G Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00266-2

  日期：1997.1

  -Man p -(1 → O)(CH 2 ) 7 CH 3 , 3-deoxy-3-fluoro-β- d -Gal p -(1 → 4)-β- d -Glc p NAc-(1 → 2)-α- d -Man p -(1 → O)(CH 2 ) 7 CH 3 , 3-amino-3-deoxy-β- d -Gal p -(1 → 4)-β- d -Glc p NAc-(1 → 2)-α- d -Man p -(1 → O)(CH 2 ) 7 CH 3 , β- d -Gul p -(1 → 4)-β- d -Glc p NAc-(1 → 2)-α- d -Man p -(1 → O)(CH 2 ) 7 CH 3 , β- l -Gal p -(1 → 4)-β- d -Glc p NAc-(1 → 2)-α- d -Man p -(1 → O)(CH 2 ) 7 CH 3 , and α- l -Alt

  摘要三糖β-d -Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→2）-α-d -Man p-（1→O）（CH 2）7的七个类似物已经合成了CH 3作为参与N-乙酰基乳糖胺型N-聚糖的链终止的糖基转移酶的潜在底物。这些化合物包括：3-O-甲基-β-d -Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→2）-α-d -Man p-（1→O）（ CH 2）7 CH 3，3-脱氧-β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→2）-α-d -Man p-（1→O） （CH 2）7 CH 3，3-脱氧-3-氟-β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→2）-α-d-Man p- （1→O）（CH 2）7 CH 3，3-氨基-3-脱氧-β-d-Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→2）-α- d -Man p-（1→O）（CH