(2-phenyloxazol-5-yl)methyl acetate | 1227164-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-phenyloxazol-5-yl)methyl acetate
• 英文别名: (2-Phenyl-1,3-oxazol-5-yl)methyl acetate
• CAS: 1227164-57-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: XYARDEFVRLQFLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 碳酸氢钠 、 苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2-phenyloxazol-5-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸一锅转化为2,5-二取代的恶唑：不需要金属

  摘要：

  Abstract2,5‐Disubstituted oxazoles with a variety of alkyl and aryl groups are efficiently formed from N‐acylamino acids, by a one‐pot radical decarboxylation–oxidation–enolization and iodine‐promoted cyclization process. Remarkably, the reaction takes place under mild conditions, and no metal catalysis is needed. The process can be useful for the direct modification of small peptides.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400496

文献信息

• Iodine(III)‐Mediated/Catalyzed Cycloisomerization–Amination Sequence of <i>N</i> ‐Propargyl Carboxamides
  作者：Yuki Okamura、Daisuke Sato、Akira Yoshimura、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.1002/adsc.201700587

  日期：2017.9.18

  (Diacetoxyiodo)benzene or iodine(III) catalyst, in situ generated from iodobenzene precatalyst with Oxone, promotes the cycloisomerization–amination sequence of N-propargyl carboxamides with bis(sulfonyl)imides under mild conditions, thereby leading to the direct formation of oxazoles bearing nitrogen functional groups.

  碘苯预催化剂与Oxone原位生成的（二乙酰氧基碘）苯或碘（III）催化剂可在温和条件下促进N-炔丙基羧酰胺与双（磺酰基）酰亚胺的环异构化-胺化顺序，从而导致含恶唑的直接形成氮官能团。
• 10.3998/ark.5550190.p009.965
  作者：Saito, Akio

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.965

  日期：——
• PIDA-mediated synthesis of oxazoles through oxidative cycloisomerization of propargylamides
  作者：Akio Saito、Asami Matsumoto、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.096

  日期：2010.4

  PIDA [phenyliodine(III) diacetate] in AcOH or AcOH-HFIP (hexafluoroisopropanol) efficiently promotes the formation of 2,5-disubstituted oxazoles via the oxidative cycloisomerization of propargylamide derivatives. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.