2-benzyl-7,10-dioxadispiro[2.2.46.23]dodecane-1-carbonitrile | 1233484-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyl-7,10-dioxadispiro[2.2.46.23]dodecane-1-carbonitrile
• CAS: 1233484-44-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: NITMLPRFJZMFIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-[chloro-(p-tolylsulfinyl)methyl]-1-cyanomethyl-4,4-ethylenedioxycyclohexane 在 异丙基氯化镁 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以14%的产率得到2-benzyl-7,10-dioxadispiro[2.2.46.23]dodecane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  以羧甲基镁的分子内烷基化为主要反应的氰基环丙烷的新合成

  摘要：

  衍生自酮的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和氯甲基对甲苯基亚砜与氰基甲基锂的加成反应以定量收率得到加合物。用i- PrMgCl在THF中处理加合物导致生成的镁类类胡萝卜素通过分子内烷基化形成氰基环丙烷。证明该反应的中间体是环丙基氯化镁，并且发现它与亲电试剂反应，得到多取代的氰基环丙烷。关键反应，类胡萝卜素镁的分子内烷基化，是镁类胡萝卜素与腈稳定化碳负离子反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.090

文献信息

• A new synthesis of cyanocyclopropanes by the intramolecular alkylation of magnesium carbenoids as the key reaction
  作者：Hideki Saitoh、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.090

  日期：2010.6

  Addition reaction of 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, derived from ketones and chloromethyl p-tolyl sulfoxide, with cyanomethyllithium gave adducts in quantitative yields. Treatment of the adducts with i-PrMgCl in THF resulted in the formation of cyanocyclopropanes via the intramolecular alkylation of the generated magnesium carbenoids. The intermediate of this reaction was proved to be a cyclopropylmagnesium

  衍生自酮的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和氯甲基对甲苯基亚砜与氰基甲基锂的加成反应以定量收率得到加合物。用i- PrMgCl在THF中处理加合物导致生成的镁类类胡萝卜素通过分子内烷基化形成氰基环丙烷。证明该反应的中间体是环丙基氯化镁，并且发现它与亲电试剂反应，得到多取代的氰基环丙烷。关键反应，类胡萝卜素镁的分子内烷基化，是镁类胡萝卜素与腈稳定化碳负离子反应的第一个例子。