(+/-)-cis-2-methylene-5-t-butylcyclohexyl acetate | 81764-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-cis-2-methylene-5-t-butylcyclohexyl acetate
• 英文别名: 2-methylene-c-5-t-butylcyclohexyl acetate；2-Methylen-cis-5-tert.-butyl-1-cyclohexanol-acetat；[(1R,5R)-5-tert-butyl-2-methylidenecyclohexyl] acetate
• CAS: 81764-13-8；81764-14-9；103206-55-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: YGLUFJIKRDVLCF-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-methylene-5-t-butylcyclohexyl acetate 在 四氧化锇 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2R,5R)-5-tert-butyl-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-cyclohexyl ester 、 Acetic acid (1S,2R,5S)-5-tert-butyl-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  An evaluation of .sigma.-.sigma.* and torsional effects in the osmylation and epoxidation of 4-tert-butylmethylenecyclohexane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00199a067
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-hydroxy-4-tert-butylmethylenecyclohexane 生成 (+/-)-cis-2-methylene-5-t-butylcyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  VEDEJS, E.;DENT, W. H., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N7, C. 6861-6862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective and enantioselective lipase-catalyzed hydrolysis of stereoisomeric 2-methylene, 5-t-butylcyclohexyl acetates
  作者：Chahra Bidjou、Louisa Aribi-Zouioueche、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00425-2

  日期：2002.4

  cis- and trans-2-Methylene-5-t-butylcyclohexanols are obtained in high (>90%) e.e. through Rabbit Gastric Lipase (RGL)-catalyzed acylation or hydrolysis of the stereoisomeric racemic alcohols or their corresponding acetates. Since these reactions were diastereomer-selective, enantiomerically enriched cis- and trans-5-t-butyl-2-methylenecyclohexanols could also be prepared from cis/trans isomeric mixtures

  通过兔子胃脂肪酶（RGL）催化的立体异构外消旋醇或其相应乙酸酯的酰化或水解反应，可以得到高（> 90％）ee的顺式和反式-2-亚甲基-5-叔丁基环己醇。由于这些反应是非对映异构体选择性的，因此对映体富集的顺式和反式-5-叔丁基-2-亚甲基环己醇也可以由顺式/反式异构体混合物制备。
• Cambie, Richard C.; Hume, Bruce A.; Rutledge, Peter S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 413 - 419
  作者：Cambie, Richard C.、Hume, Bruce A.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• CAMBIE, R. C.;HUME, B. A.;RUTLEDGE, P. S.;WOODGATE, P. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 2, 413-419
  作者：CAMBIE, R. C.、HUME, B. A.、RUTLEDGE, P. S.、WOODGATE, P. D.

  DOI：——

  日期：——