2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl azide | 1058211-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl azide
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-arabinopyranosyl azide；triacetyl arabinose azide；[(3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-azidooxan-3-yl] acetate
• CAS: 1058211-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₇
• 分子量: 301.256
• InChiKey: LMAJKBXVWKPVDF-MMWGEVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl azide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl amine
  参考文献：
  名称：

  通过选择性抑制碳酸酐酶II设计，合成和生物评估作为局部抗青光眼剂的基于碳水化合物的磺酰胺衍生物。

  摘要：

  设计了一系列新的基于碳水化合物的磺酰胺衍生物，通过使用所谓的“糖尾”方法合成。针对一组CA对化合物进行了体外评估。与它们的母体化合物对氨磺酰基苯甲酸相比，这些化合物在体外对hCA II的结合亲和力提高了近100倍。所有化合物均显示出良好的水溶性，并且其化合物水溶液的pH值为7.0。与使用相对较高酸性的多唑胺制剂（pH 5.5）相比，使用局部青光眼药物时，此类特性有利于使它们对眼睛的刺激性大大降低。值得注意的是，化合物7d，7 g，当直接以1％的溶液形式施用到眼中时，7 h证明比青霉酰胺更好地降低了青光眼动物的眼内压（IOP）。通过MTT测定法以所测试的浓度观察到对人角膜上皮细胞的低细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1705293
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-arabinopyranose 在 sodium azide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过选择性抑制碳酸酐酶II设计，合成和生物评估作为局部抗青光眼剂的基于碳水化合物的磺酰胺衍生物。

  摘要：

  设计了一系列新的基于碳水化合物的磺酰胺衍生物，通过使用所谓的“糖尾”方法合成。针对一组CA对化合物进行了体外评估。与它们的母体化合物对氨磺酰基苯甲酸相比，这些化合物在体外对hCA II的结合亲和力提高了近100倍。所有化合物均显示出良好的水溶性，并且其化合物水溶液的pH值为7.0。与使用相对较高酸性的多唑胺制剂（pH 5.5）相比，使用局部青光眼药物时，此类特性有利于使它们对眼睛的刺激性大大降低。值得注意的是，化合物7d，7 g，当直接以1％的溶液形式施用到眼中时，7 h证明比青霉酰胺更好地降低了青光眼动物的眼内压（IOP）。通过MTT测定法以所测试的浓度观察到对人角膜上皮细胞的低细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1705293

文献信息

• 含阿拉伯糖苷结构三氮唑类去甲斑蝥素衍生 物及其制备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN106083967B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明公开了一种含阿拉伯糖苷结构三氮唑类去甲斑蝥素衍生物及其制备方法与应用，该制备方法用1,3‑偶极环加成方法在去甲斑蝥素结构中C5和C6位引入1,2,3‑三氮唑，与三乙酰阿拉伯糖叠氮化物反应导入阿拉伯糖苷结构，从而合成出含阿拉伯糖苷结构三氮唑类去甲斑蝥素衍生物，该化合物具有多种生物活性，可用于制备抗肿瘤药物。
• 氟取代含阿拉伯糖苷结构三氮唑类去甲斑蝥 素衍生物及其制备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN106008634B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明公开了一种氟取代含阿拉伯糖苷结构三氮唑类去甲斑蝥素衍生物及其制备方法与应用，该制备方法用1,3‑偶极环加成方法在去甲斑蝥素结构中C5和C6位引入1,2,3‑三氮唑，与三乙酰阿拉伯糖叠氮化物反应导入阿拉伯糖苷结构，从而合成出阿拉伯糖结构1,2,3‑三氮唑类去甲斑蝥素衍生物，该化合物具有多种生物活性，可用于制备抗肿瘤药物。
• 含阿拉伯糖三氮唑结构的马来酰亚胺衍生物 及其制备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院元培学院

  公开号：CN108570086B

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明公开了一种含阿拉伯糖三氮唑结构的马来酰亚胺衍生物及其制备方法与应用，首先合成N‑对羟苯基马来酰亚胺和乙酰阿拉伯糖三氮唑水杨醛肟，然后将N‑对羟苯基马来酰亚胺和乙酰阿拉伯糖三氮唑水杨醛肟溶于无水乙醇中，进行1,3‑偶极环加成反应，导入阿拉伯糖三氮唑和异噁唑结构，最后将中间化合物悬浮于甲醇中，氮气保护下缓慢滴加甲醇钠的甲醇溶液，加热至室温继续反应，用甲醇洗涤离子交换树脂，滤液减压除去甲醇后得淡黄色固体，柱层析分离得含阿拉伯糖三氮唑结构的马来酰亚胺衍生物。本发明制备的含阿拉伯糖三氮唑结构的马来酰亚胺衍生物，具有较强的肿瘤细胞抑制效果，为其进一步的医药领域应用提供了基础。
• 阿拉伯糖三氮唑结构螺异噁唑-吡咯里嗪衍生物及其制备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院元培学院

  公开号：CN111961101B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种阿拉伯糖三氮唑结构螺异噁唑‑吡咯里嗪衍生物及其制备方法与应用，首先合成(E)‑2‑亚苄基‑2,3‑二氢吡咯里嗪‑1‑酮和乙酰阿拉伯糖三氮唑水杨醛肟，然后将它们溶于无水乙醇中，进行1,3‑偶极环加成反应，导入阿拉伯糖三氮唑和异噁唑结构，最后将中间化合物悬浮于甲醇中，氮气保护下缓慢滴加甲醇钠的甲醇溶液，加热至室温继续反应，用甲醇洗涤离子交换树脂，滤液减压除去甲醇后得淡黄色固体，柱层析分离得阿拉伯糖三氮唑结构螺异噁唑‑吡咯里嗪衍生物。本发明制备的阿拉伯糖三氮唑结构螺异噁唑‑吡咯里嗪衍生物，具有较强的肿瘤细胞抑制效果，为其进一步的医药领域应用提供了基础。
• 甲基取代阿拉伯糖三氮唑结构螺异噁唑-吡咯里嗪衍生物及其制备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院元培学院

  公开号：CN111961099B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种甲基取代阿拉伯糖三氮唑结构螺异噁唑‑吡咯里嗪衍生物及其制备方法与应用，首先合成(E)‑2‑(4‑甲基亚苄基)‑2,3‑二氢吡咯里嗪‑1‑酮和乙酰阿拉伯糖三氮唑水杨醛肟，然后将它们溶于无水乙醇中，进行1,3‑偶极环加成反应，导入阿拉伯糖三氮唑和异噁唑结构，最后将中间化合物悬浮于甲醇中，氮气保护下缓慢滴加甲醇钠的甲醇溶液，加热至室温继续反应，用甲醇洗涤离子交换树脂，滤液减压除去甲醇后得淡黄色固体，柱层析分离得甲基取代阿拉伯糖三氮唑结构螺异噁唑‑吡咯里嗪衍生物。本发明制备的甲基取代阿拉伯糖三氮唑结构螺异噁唑‑吡咯里嗪衍生物，具有较强的肿瘤细胞抑制效果，为其进一步的医药领域应用提供了基础。