1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene·AlMe3 | 1113064-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene·AlMe3
• 英文别名: IMes·AlMe3；(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)Al(methyl)₃；[1,3-bis(mesityl)imidazol-2-ylidene]AlMe3
• CAS: 1113064-13-3
• 化学式: C₂₄H₃₃AlN₂
• 分子量: 376.521
• InChiKey: RBDYQVAVWBIZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene·AlMe3 、 苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(Me3AlOCHPh)[1,3-bis(mesityl)imidazol-2-ylidene]
  参考文献：
  名称：

  氨基连接的N-杂环碳烯的合成，结构及其铝加合物的反应性

  摘要：

  的治疗[HC {（MES）N（CHCH）N（CH 2 CH 2 NH吨卜}]溴·HBr的（1）与过量的NaOH，得到有机可溶咪唑鎓盐2，[HC {（MES）N （CHCH）N（CH 2 CH 2 NH t Bu}] Br，其结构通过X射线晶体学证实； NaN（SiMe 3）2对2进行去质子化反应，制得了热不稳定的氨基连接的游离碳烯3。3的分子结构通过单晶X射线分析确定了碳原子，它通过N·H··C相互作用揭示了与卡宾和胺缔合的出乎意料的紧密分子间接触。与化合物3相比，2与LiN（SiMe 3）2的反应产生了更加稳定的LiBr卡宾加合物3 - LiBr，可以用作有机铝化合物的有效卡宾转移剂，得到相应的AlR 3 -NHC（4a，Me; 4b，Et）高产。4a和4b的X射线衍射研究证实了单体扭曲的四面体铝物种的形成，其中NHC通过孤对的常规σ捐赠与亲电子金属中心结合。苯甲醛与4a的反应导致两性离

  DOI：

  10.1021/om800917j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene·AlMe3
  参考文献：
  名称：

  AlIII，GaIII和InIII三烷基络合物的正常到异常NHC重排：范围，机理，反应性研究和H2活化

  摘要：

  本文稿报告了与庞大的13族金属NHC加合物发生的正常至异常（C2至C4键合）NHC重排过程的实验和理论机理研究，包括对Al化合物的反应性范围。位置拥挤的加合物（n I t Bu）MMe 3（n I t Bu = 1,3-二叔丁基咪唑-2-亚甲基; M = Al，Ga，In; 1 a – c）易于重新排列以定量提供相应的C4键合的络合物（a I t Bu）MMe 3（4 a – c），这可能是由THF促进的反应。彻底的实验数据和DFT计算被执行的Ñ NHC-TO-一个NHC过程转换AL- Ñ NHC（1）到它的一个NHC类似物4。甲Ñ我吨卜/一个我吨卜异构化，提出了以考虑形成热力学产物的4通过短暂的反应一个我吨用THF-阿尔梅卜3。二苯甲酮与（n I t Bu）AlMe 3的反应给出了两性离子物质（a I t Bu）（CPh 2 -O-AlMe 3）（6），反映了这种庞大的加合物可能显示出不同寻常的反应性。有趣的是，n

  DOI：

  10.1002/chem.201503000

文献信息

• Synthesis and structural characterization of NHC-stabilized Al(III) and Ga(III) alkyl cations and use in the ring-opening polymerization of lactide
  作者：Gilles Schnee、Anaëlle Bolley、Christophe Gourlaouen、Richard Welter、Samuel Dagorne

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.07.019

  日期：2016.10

  B(C6F5)3 in the presence of an external Lewis base (THF, Et2O) to afford the corresponding cations of the type (NHC)MMe2(L)+ (L labile) as CH3B(C6F5)3- salts. Such cations, which are the first examples of NHC-stabilized Al and Ga cationic alkyls, are stable in solution (CH2Cl2) and the molecular structure of cation (IMes)AlMe2(Et2O)+ was determined by X-ray crystallographic diffraction studies. All cationic

  由N-杂环卡宾（NHC），（NHC）MMe 3（NHC = IMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚基，IDipp ）负载的13族金属（Al，Ga）烷基在外部路易斯碱（THF，Et 2）存在下，通过B（C 6 F 5）3的甲基化物提取途径成功地将1,3,1-二-二异丙基苯基咪唑-2-亚甲基; M = Al，Ga）电离。 O），得到式（NHC）MME的相应阳离子2（L）+（L不稳定），为CH 3 B（C 6 ˚F 5）3 -盐。这类阳离子是NHC稳定的Al和Ga阳离子烷基的第一个例子，在溶液（CH 2 Cl 2）中稳定，并且阳离子（IMes）AlMe 2（Et 2 O）+的分子结构由X-射线晶体衍射研究。还测试了所有阳离子化合物作为rac-丙交酯（rac -LA）的开环聚合（ROP）的引发剂。Al阳离子（IMes）AlMe 2（THF）+在室温下在BnOH存在下有效聚合rac
• Synthesis, structural studies and ligand influence on the stability of aryl-NHC stabilised trimethylaluminium complexes
  作者：Melissa Wu. M、Arran M. Gill、Lu Yunpeng、Laura Falivene、Li Yongxin、Rakesh Ganguly、Luigi Cavallo、Felipe García

  DOI：10.1039/c5dt00079c

  日期：——

  Treatment of a series of aromatic NHCs with trimethylaluminium produced their corresponding NHC·AlMe₃ adducts displaying different stabilities. Their stabilities are rationalized using topographic steric maps and NHC % V Bur.

  用三甲基铝处理一系列芳香族NHC，产生了相应的NHC·AlMe₃加合物，显示出不同的稳定性。使用地形空间位阻图和NHC％V Bur来解释它们的稳定性。