anti-tetramethoxypentiptycenequinone | 1146115-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: anti-tetramethoxypentiptycenequinone
• 英文别名: (1R,5R,12S,16S)-8,9,19,20-tetramethoxynonacyclo[14.6.6.65,12.02,15.04,13.06,11.017,22.023,28.029,34]tetratriaconta-2(15),4(13),6,8,10,17,19,21,23,25,27,29,31,33-tetradecaene-3,14-dione
• CAS: 1146115-36-7
• 化学式: C₃₈H₂₈O₆
• 分子量: 580.637
• InChiKey: KDXYDWHMGJONLW-HRDPQUPSSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-tetramethoxypentiptycenequinone 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(1S,5S,12R,16R)-nonacyclo[14.6.6.65,12.02,15.04,13.06,11.017,22.023,28.029,34]tetratriaconta-2(15),4(13),6,10,17,21,23,25,27,29,31,33-dodecaene-3,8,9,14,19,20-hexone
  参考文献：
  名称：

  周边邻-二甲氧基取代的戊烯并苯醌及其邻苯醌衍生物的合成，结构与性能

  摘要：

  已经合成了一系列周边的邻-二甲氧基取代的戊烯并苯醌及其邻醌衍生物。特别是，发现如果两个邻-二甲氧基苯部分位于戊烯并苯醌的同一侧，则其中一个仅在乙腈水溶液中被过量的CAN氧化。此外，具有独特的3D刚性结构的戊苯并戊醌都可以在固态下自组装成3D微孔结构。对于同时含有二甲氧基苯单元和醌基团的戊苯并戊醌，还显示出有趣的分子内电荷转移相互作用和电化学性质。这些外围取代的戊锡并苯醌及其邻位醌衍生物可用作新的有用的构建基块，并将在材料科学和客体化学中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.090
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯苯醌 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 267.5h， 生成 anti-tetramethoxypentiptycenequinone 、 syn-tetramethoxypentiptycenequinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrafunctionalized pentiptycenequinones for construction of cyclic dimers with a cylindrical shape by boronate ester formation

  摘要：

  New tetrasubstituted pentiptycenequinone derivatives 1 and 2 having two sets of dial moieties in a syn orientation were synthesized from the corresponding 2,3-disubstituted anthracene derivatives. The semicircular scaffold of these molecules is expected to be useful to create a belt-like structure having an aromatic Indeed, the reaction of 1 with 1,4-phenylenediboronic acid or 4,4'-biphenyldiboronic acid quantitatively gave a 2:2 macrocyclic product via boronate ester formation. The efficient formation of these cyclic structures can be explained by favorable intramolecular cyclization at the final step. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.070

文献信息

• A pentiptycene-based bis(crown ether) host: synthesis and its complexation with cyclobis(paraquat-p-phenylene)
  作者：Jing Cao、Yi Jiang、Jian-Min Zhao、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1039/b900024k

  日期：——

  A novel pentiptycene-based bis(crown ether) host incorporating two dibenzo-24-crown-8 ether moieties has been synthesized, and its efficient complexation ability toward cyclobis(paraquat-p-phenylene) in solution and in the solid state has been explored.

  合成了一种新颖的基于戊二烯的双（冠醚）主体，该主体结合了两个二苯并24-冠-8醚部分，并探索了其在溶液和固态下对环双（百草枯-对亚苯基）的有效络合能力。 。
• Complexation between Pentiptycene Derived Bis(crown ether)s and CBPQT⁴⁺ Salt: Ion-Controlled Switchable Processes and Changeable Role of the CBPQT⁴⁺ in Host−Guest Systems
  作者：Jing Cao、Jia-Bin Guo、Peng-Fei Li、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1021/jo102288r

  日期：2011.3.18

  mono(crown ether)s. For the pentiptycene derived bis(crown ether) with two 24-crown-8 moieties in the trans position, it formed a 1:2 stable complex with the CBPQT4+ salt in solution and in the solid state, in which the pentiptycene moiety played an important role in stabilizing the complex. Moreover, binding and release of the CBPQT4+ ring in the complexes based on the pentiptycene-derived crown ethers

  戊二烯衍生的双（冠醚）在顺式位置带有两个24冠-8部分，可以在其腔内包含CBPQT 4+环以形成1：1络合物，而在冠醚部分中连接的萘基显示较少相对于含有两个末端苯环的主体，对CBPQT 4+环的有效络合能力。该结果可能是由于萘基团的立体抑制作用，并且明显不同于戊烯基戊烯衍生的单（冠醚）。对于戊二茂烯衍生的双（冠醚），其反式位置带有两个24冠-8部分，它与CBPQT 4+形成了1：2稳定的配合物溶液中和固态时的盐，其中戊苯并噻吩部分在稳定配合物中起着重要作用。此外，可以通过添加和去除钾离子来化学控制基于五茂萜衍生的冠醚的配合物中CBPQT 4+环的结合和释放，其中络合模式起着关键作用。有趣的是，进一步发现，基于五萜烯衍生的双（冠醚），容易实现CBPQT 4+环在宿主和客体系统中的切换，这代表了一种新型的超分子系统。
• A Hexagonal Shape‐Persistent Nanobelt of Elongated Rhombic Symmetry with Orthogonal π‐Planes by a One‐Pot Reaction
  作者：Jochen C. Lauer、Bernd Kohl、Felix Braun、Frank Rominger、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/ejoc.202101317

  日期：2022.2.24

  One ring in one-pot: Macrocyclization in one step gives the shape-persistent belt-like structure besides undefined oligomers, which can easily be separated.

  一锅一环：一步大环化，除未定义的低聚物外，还具有形状持久的带状结构，易于分离。