4-(3,4-二氯苯基)-4-苯基丁-3-烯酸 | 79560-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,4-二氯苯基)-4-苯基丁-3-烯酸
• 英文名称: 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenylbut-3-enoic acid
• CAS: 79560-17-1
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 307.176
• InChiKey: SBSRZRLDJSBWQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯基)-4-苯基丁-3-烯酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.75h， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  衍生自顺式和反式-1-氨基-4-芳基四氢化萘的非三环抗抑郁药。

  摘要：

  对缺乏三环抗抑郁药的引人注目的和局限性副作用的药物的需求促使人们寻找对选择性机制的选择性大大增强的药物，这些特定机制对于抗抑郁药的功效至关重要。长期以来，人们一直怀疑5-HT途径紊乱在抑郁症病因中的潜在作用，并推动了新型化合物的发展，这些化合物强调了5-羟色胺再摄取的抑制作用。本文介绍了一系列顺式-1-氨基-4-（取代-芳基）四氢萘的构效关系，这在体外模型中是5-羟色胺摄取的强效和选择性抑制剂。这些化合物在药理上不同于反式系列的相应成员，后者也有效地阻止了多巴胺和去甲肾上腺素的吸收。

  DOI：

  10.1021/jm00377a021
• 作为产物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonyl)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenylbut-3-enoic acid 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 以50%的产率得到4-(3,4-二氯苯基)-4-苯基丁-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  衍生自顺式和反式-1-氨基-4-芳基四氢化萘的非三环抗抑郁药。

  摘要：

  对缺乏三环抗抑郁药的引人注目的和局限性副作用的药物的需求促使人们寻找对选择性机制的选择性大大增强的药物，这些特定机制对于抗抑郁药的功效至关重要。长期以来，人们一直怀疑5-HT途径紊乱在抑郁症病因中的潜在作用，并推动了新型化合物的发展，这些化合物强调了5-羟色胺再摄取的抑制作用。本文介绍了一系列顺式-1-氨基-4-（取代-芳基）四氢萘的构效关系，这在体外模型中是5-羟色胺摄取的强效和选择性抑制剂。这些化合物在药理上不同于反式系列的相应成员，后者也有效地阻止了多巴胺和去甲肾上腺素的吸收。

  DOI：

  10.1021/jm00377a021

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of a 4,4-diaryl-3-butenoate; a novel approach to sertraline
  作者：Lee T. Boulton、Ian C. Lennon、Raymond McCague

  DOI：10.1039/b301175p

  日期：2003.3.27

  The asymmetric hydrogenation of a selectively crystallised (E)-4,4-diaryl-3-butenoate with a rhodium-PhanePhos catalyst is described, providing an intermediate to the antidepressant sertraline.

  描述了一种使用铑-PhanePhos催化剂对选择性结晶的（E）-4,4-二芳基-3-丁烯酸酯进行不对称氢化的方法，提供了一种抗抑郁药舍曲林的中间体。
• Antidepressant derivatives of
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04556676A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  Novel trans-isomeric derivatives of 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine are useful as antidepressant agents. These novel compounds act to block the synaptosomal uptake of norepinephrine and serotonin (5-hydroxy-tryptamine), thereby alleviating abnormalities at central receptor sites. The preferred embodiment is the enantiomer trans-(1R)-N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalen amine and its pharmaceutically acceptable acid addition salts.

  新型的4-苯基-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的反式异构衍生物是一种有用的抗抑郁药物。这些新型化合物通过阻止去甲肾上腺素和血清素（5-羟色胺）的突触前摄取，从而缓解中枢受体位点的异常。首选的实施方式是对映体反-（1R）-N-甲基-4-（3,4-二氯苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺及其药学上可接受的酸加盐。