benzyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-β-L-arabinopyranoside | 98927-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: (3aS,6S,7R,7aS)-7-methoxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 98927-91-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: JDPJGHOMHQHRCW-XQLPTFJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-β-L-arabinopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 20.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2019222269A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019222269A5
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 四丁基溴化铵 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 benzyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  WO2019222269A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019222269A5

文献信息

• Synthesis and hydrogenolysis of the methylene, ethylidene, isopropylidene, and diastereoisomeric 1-phenylethylidene acetals of β-l-arabino- and α-l-rhamnopyranoside derivatives
  作者：András Lipták、Zoltán Szurmai、V.Anna Oláh、János Harangi、Lajos Szabó、Pál Nánási

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85218-6

  日期：1985.4

  diastereoisomers of 1-phenylethylidene acetals (acetophenone acetals) of methyl and benzyl β- l -arabinopyranoside and α- l -rhamnopyranoside were prepared. Acetal-exchange reactions gave only the endo -phenyl isomers; their 2- O - and 4- O -acetyl derivatives were isomerised into the exo -phenyl compounds. 1 H-N.m.r. data were used to determine the absolute configuration at the acetal carbon atom in these compounds

  摘要分别制备了甲基和苄基β-1-L-阿拉伯吡喃糖苷和α-1-R-鼠李糖吡喃糖苷的1-苯基亚乙基缩醛（苯乙酮缩醛）的非对映异构体。缩醛交换反应仅产生内-苯基异构体。它们的2-O-和4-O-乙酰基衍生物被异构化为外苯基化合物。1 HN.mr数据用于确定这些化合物中乙缩醛碳原子的绝对构型。与内苯基异构体相比，外苯基异构体的甲基质子在较低的场共振。各种亚甲基，亚乙基和异亚丙基衍生物的氢解反应得到轴向醚。苯乙酮衍生物的内-苯基异构体还产生了两种非对映异构形式的轴向1-苯基乙基醚。