(2S,3R,4S,5S)-2-(2-Isothiocyanato-1-phenyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 80738-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-2-(2-Isothiocyanato-1-phenyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 80738-71-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅S
• 分子量: 311.359
• InChiKey: SJXSHWUFIGNZPL-WYTNZGFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-2-(2-Isothiocyanato-1-phenyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 L-(+)-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Sesamoides canescens 和 S. pygmaea 中的硫代葡萄糖苷：鉴定 2-(α-l-arabinopyranosyloxy)-2-phenylethylglucosinolate

  摘要：

  摘要 从芝麻中分离出一种新的天然产物2-(α-l-阿拉伯吡喃糖氧基)-2-苯基乙基硫代葡萄糖苷。这种芥子油苷与 2-羟基-2-苯基乙基芥子油苷和 2-苯乙基芥子油苷以 1:1:1 的比例构成植物绿色部分总芥子油苷池的约 90%。在 S. pygmaea 的绿色部分，苯乙基芥子油苷和少量的其他两种芥子油苷占总芥子油苷池的约 70%。此外，这两种植物都含有至少七种其他硫代葡萄糖苷。新天然产物的结构已通过转化为 d-葡萄糖、l-阿拉伯糖、N-(2-(α-l-阿拉伯吡喃糖氧基)-2-苯乙基)硫脲、3-(α-l-阿拉伯吡喃糖氧基)-分别为 3-苯基丙腈和 3-羟基-3-苯基丙酸。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)84021-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(α-L-arabinopyranosyloxy)-2-phenylethylglucosinolate 在 葡糖硫苷酶(-20℃) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S)-2-(2-Isothiocyanato-1-phenyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Sesamoides canescens 和 S. pygmaea 中的硫代葡萄糖苷：鉴定 2-(α-l-arabinopyranosyloxy)-2-phenylethylglucosinolate

  摘要：

  摘要 从芝麻中分离出一种新的天然产物2-(α-l-阿拉伯吡喃糖氧基)-2-苯基乙基硫代葡萄糖苷。这种芥子油苷与 2-羟基-2-苯基乙基芥子油苷和 2-苯乙基芥子油苷以 1:1:1 的比例构成植物绿色部分总芥子油苷池的约 90%。在 S. pygmaea 的绿色部分，苯乙基芥子油苷和少量的其他两种芥子油苷占总芥子油苷池的约 70%。此外，这两种植物都含有至少七种其他硫代葡萄糖苷。新天然产物的结构已通过转化为 d-葡萄糖、l-阿拉伯糖、N-(2-(α-l-阿拉伯吡喃糖氧基)-2-苯乙基)硫脲、3-(α-l-阿拉伯吡喃糖氧基)-分别为 3-苯基丙腈和 3-羟基-3-苯基丙酸。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)84021-6