3-ethyl-3-[(E)-2-nitroethenyl]oxan-2-one | 102631-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-ethyl-3-[(E)-2-nitroethenyl]oxan-2-one
• CAS: 102631-76-5；114613-10-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: KLMNUDNMCRJGMF-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-3-[(E)-2-nitroethenyl]oxan-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(3-乙基-2-氧代四氢呋喃-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Expeditious enantioselective syntheses of indole alkaloids of Aspidosperma- and Hunteria-type

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00259a060
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxymethyl)-1-[(E)-2-nitroethenyl]pyrrolidine 、 lithium;5-ethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-olate 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJI, KAORU;NODE, MANABU;NAGASAWA, HIDEKO;NANIWA, YOSHIMITSU;TERADA, SHUN+, J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 13, 3855-3856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Nitroolefination of Active Methine of Various Carbonyl Compounds with β-Nitroenamines
  作者：Manabu Node、Hideko Nagasawa、Yoshimitsu Naniwa、Kaoru Fuji

  DOI：10.1055/s-1987-28065

  日期：——

  Enolates of carbonyl compounds having a methine α-carbon undergo 2-nitro-1-alkenylation (nitroolefination) to form quarternary C-atom next to the carbonyl group on reaction with β-nitroenamines via an addition elimination process. The geometry of the resulting nitroolefins proved to be of the E type.

  具有甲亚甲基α碳的羰基化合物的烯醇盐在与β-硝基胺反应时，通过加成消除过程发生2-硝基-1-烯烃化（硝基烯烃化），形成与羰基团相邻的四级碳原子。得到的硝基烯烃的几何构型被证明为E型。
• Asymmetric induction via addition-elimination process: nitroolefination of .alpha.-substituted lactones
  作者：Kaoru. Fuji、Manabu. Node、Hideko. Nagasawa、Yoshimitsu. Naniwa、Shunji. Terada

  DOI：10.1021/ja00273a065

  日期：1986.6
• NODE, MANABU;NAGASAWA, HIDEKO;NANIWA, YOSHIMITSU;FUJI, KAORU, SYNTHESIS,(1987) N 8, 729-732
  作者：NODE, MANABU、NAGASAWA, HIDEKO、NANIWA, YOSHIMITSU、FUJI, KAORU

  DOI：——

  日期：——