(5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-5H-pyrrolin-2-one | 570429-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-5H-pyrrolin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl)-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 570429-70-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: GOXMJUSMMIZSMR-ISAOAKOHSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  377.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-5H-pyrrolin-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二苯甲酮 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 3-氮杂双环[3,1,0]己烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-didehydro-1-焦谷氨酸ABO酯的立体选择性环丙烷化，对L-谷氨酸和L-脯氨酸的构象受约束类似物进行立体控制的新方法

  摘要：

  分别使用3,4-化合物开发了一种新的立体控制方法，用于分别合成1-谷氨酸和l-脯氨酸的构象受约束的1-（羧基环丙基）甘氨酸（1-CCGs）和3,4-甲基-1-脯氨酸。双脱氢-1-焦谷氨酸衍生物作为常见的手性模板。用于这项工作的不饱和1-焦谷氨酸衍生物是一种新型的手性合成子，其中羧基官能团被保护为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛基（ABO酯）。使用重氮甲烷对烯烃进行立体定向环丙烷化，然后进行适当的官能团互变，得到具有完全立体控制的1-CCG-III和反式-3,4-甲基-1-脯氨酸。l-CCG和顺式的其他非对映异构体的合成-3，4-甲基-1-脯氨酸是通过使烯烃与硫内酯进行羧基环丙烷化，以及随后焦焦谷氨酸骨架中所含原始γ-羧基的巴顿脱羧反应，来改变3,4-甲基谷氨酸骨架的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.051
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-2-pyrrolidone-5-carboxylic acid 3-methyl-3-butenyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 二氯二茂锆 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silver perchlorate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-5H-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-didehydro-1-焦谷氨酸ABO酯的立体选择性环丙烷化，对L-谷氨酸和L-脯氨酸的构象受约束类似物进行立体控制的新方法

  摘要：

  分别使用3,4-化合物开发了一种新的立体控制方法，用于分别合成1-谷氨酸和l-脯氨酸的构象受约束的1-（羧基环丙基）甘氨酸（1-CCGs）和3,4-甲基-1-脯氨酸。双脱氢-1-焦谷氨酸衍生物作为常见的手性模板。用于这项工作的不饱和1-焦谷氨酸衍生物是一种新型的手性合成子，其中羧基官能团被保护为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛基（ABO酯）。使用重氮甲烷对烯烃进行立体定向环丙烷化，然后进行适当的官能团互变，得到具有完全立体控制的1-CCG-III和反式-3,4-甲基-1-脯氨酸。l-CCG和顺式的其他非对映异构体的合成-3，4-甲基-1-脯氨酸是通过使烯烃与硫内酯进行羧基环丙烷化，以及随后焦焦谷氨酸骨架中所含原始γ-羧基的巴顿脱羧反应，来改变3,4-甲基谷氨酸骨架的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.051

文献信息

• Synthesis of non-proteinogenic amino acids using Michael addition to unsaturated orthopyroglutamate derivative
  作者：Makoto Oba、Tsuneki Saegusa、Naohiro Nishiyama、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.092

  日期：2009.1

  Stereoselective synthesis of non-proteinogenic amino acids via Michael addition to 3,4-didehydropyroglutamate derivative in which the carboxyl function is protected as a 2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane (ABO ester) group is described. The obtained 3-substituted pyroglutamic ABO ester was directly converted to 3-substituted glutamic acids such as chlorpheg by acidic hydrolysis, whereas 3-substituted

  描述了通过将Michael加成3,4-didehydropyropyglutamate衍生物（其中羧基官能团被保护为2,7,8-三氧双环[3.2.1]辛烷（ABO酯））的立体选择性合成非蛋白质氨基酸的方法。所获得的3-取代的焦谷氨酸ABO酯通过酸性水解直接转化为3-取代的谷氨酸，如绿豆蔻，而内酰胺羰基的化学选择性还原获得了3-取代的脯氨酸衍生物。还描述了巴氯芬（一种γ-氨基丁酸（GABA）类似物）的正式全合成。