N-(1-ylooxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyloxycarbonyl)-L-methionine | 872579-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-ylooxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyloxycarbonyl)-L-methionine
• CAS: 872579-07-2
• 化学式: C₁₅H₂₇N₂O₅S
• 分子量: 347.456
• InChiKey: LDKMUXHHHBOQBX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-ylooxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyloxycarbonyl)-L-methionine 、 (5R,5aR,8aS,9S)-9-amino-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,5a,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(8H)-one 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel semisynthetic spin-labeled derivatives of podophyllotoxin with cytotoxic and antioxidative activity

  摘要：

  A series of novel spin-labeled podophyllotoxin derivatives were synthesized by reacting the corresponding N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyloxy carbonyl)-amino acids with 4 beta-amino-4'-demethylepipodophyllotoxin. The synthesized derivatives 12a-g were evaluated for the partition coefficients, cytotoxicities in vitro against three tumor cell lines (A-549, HL-60, and RPMI-8226) and antioxidative activities in tissues of SD rats by the TBA method. The vast majority of target compounds have shown superior or comparable activities against A-549, HL-60, and RPMI-8226 compared to VP-16, and they have shown more significant antioxidative activities and superior water solubility than VP-16. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.048
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶醇 在 sodium tungstate 、 乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 magnesium oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1-ylooxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyloxycarbonyl)-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  新型5-FU的自旋标记衍生物的合成作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  化学疗法是各种癌症（包括肺癌）的一般治疗选择。为了找到对肺癌具有较高生物活性和较低毒性的化合物，合成了新型自旋标记的5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物（3a - f），并针对四种人类肿瘤细胞系（A-549，DU- 145，KB和KBvin）。两种有希望的化合物3d和3f对非小细胞肺癌细胞A-549的IC 50值分别为2.76和2.38μM。这些化合物的细胞毒性是5-FU的两倍，对其他测试细胞系的毒性也较小。化合物3f对A-549的选择性细胞毒性是5-FU的7倍。我们的结果表明，化合物3d和3f值得进一步研究，以发展成为非小细胞肺癌的临床试验候选药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0906-8

文献信息

• Synthesis of Novel Spin‐Labeled Derivatives of Podophyllotoxin as Potential Antineoplastic Agents
  作者：Ying‐Qian Liu、Xuan Tian

  DOI：10.1080/00397910500287983

  日期：2005.11.1

  Five novel nitroxyl spin-labeled ester derivatives of podophyllotoxin have been prepared by reacting the corresponding N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyloxycarbonyl) amino acids with the hydroxy group of podophyllotoxin in the presence of dimethylaminopyridine and N,N-dicyclohexylcarbodiimide and evaluated as potential antitumor agents. All of the target compounds showed more significant cytotoxicity against P-388 murine leukemia and A-549 human lung carcinoma in vitro than etoposide.