(2E,5E)-hepta-2,5-dien-4-ol | 91001-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,5E)-hepta-2,5-dien-4-ol
• 英文别名: (E,E)-hepta-2,5-dien-4-ol；(E,E)-2,5-heptadien-4-ol；4-hydroxy-2,5-heptadiene
• CAS: 91001-08-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: WHVATOGVKXQKTQ-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-hepta-2,5-dien-4-ol 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  前手性醇的非对映选择性临时性硅系环闭环易位反应：一种新的远程不对称诱导方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250486
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-hepten-5-yn-4-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到(2E,5E)-hepta-2,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称交叉和开环交叉复分解的高活性手性钌催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602469

文献信息

• Carbon-Nitrogen Bond Formation between Allyl Silyl Ether and Hydrazide Promoted by Mercuric Triflate Catalyst
  作者：Hirofumi Yamamoto、Naoto Yamasaki、Shingo Yoshidome、Ikuo Sasaki、Kosuke Namba、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1055/s-0031-1290758

  日期：2012.4

  An efficient method for carbon–nitrogen bond formation between ally silyl ethers and N , N -acyltosylhydrazine was developed under very mild conditions using 2 mol% of mercuric triflate [Hg(OTf) 2 ] as a catalyst. This method does not require the use of any ligand system or supplementary additives and is applicable to the preparation of various N -allylhydrazides with good to excellent yields.

  使用 2 mol% 的三氟甲磺酸汞 [Hg(OTf) 2 ] 作为催化剂，在非常温和的条件下开发了一种在烯丙基甲硅烷基醚和 N , N - 酰基甲苯基肼之间形成碳 - 氮键的有效方法。该方法不需要使用任何配体系统或辅助添加剂，适用于制备各种N-烯丙基酰肼，收率良好。
• 1,2,3,4-tetraalkyl-5-perfluoroalkyl-cyclopentadiene,
  申请人：——

  公开号：US05245064A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  The present invention provides a compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is (C.sub.1 -C.sub.5)perfluoroalkyl, R.sup.2 is (C.sub.1 -C.sub.5)perfluoroalkyl or (C.sub.1 -C.sub.5)alkyl, R.sup.3 is (C.sub.1 -C.sub.5)perfluoroalkyl or (C.sub.1 -C.sub.5)alkyl, R.sup.4 is (C.sub.1 -C.sub.5)alkyl and R.sup.5 is (C.sub.1 -C.sub.5)alkyl, with the proviso that no more than two of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 can be (C.sub.1 -C.sub.5)perfluoroalkyl; and transition metal complexes thereof.

  本发明提供了一种化合物，其化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1为(C.sub.1 -C.sub.5)全氟烷基，R.sup.2为(C.sub.1 -C.sub.5)全氟烷基或(C.sub.1 -C.sub.5)烷基，R.sup.3为(C.sub.1 -C.sub.5)全氟烷基或(C.sub.1 -C.sub.5)烷基，R.sup.4为(C.sub.1 -C.sub.5)烷基，R.sup.5为(C.sub.1 -C.sub.5)烷基，但R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中不超过两个可以是(C.sub.1 -C.sub.5)全氟烷基；以及其过渡金属配合物。
• Complexations of 1,4-dienes to rhodium(I) pentane-2,4-dionates; thermal rearrangements of the complexes
  作者：Rajindra Aneja、Bernard T. Golding、Colin Pierpoint

  DOI：10.1039/dt9840000219

  日期：——

  bis(ethylene)(pentane-2,4-dionato)rhodium(I) each dienol rearranged to give an enone as, the main product [e.g.(E,E)-hepta-2,5-dien-4-ol →(E)-hept-2-en-4-one (85%)]. Their acetates rearranged to isomeric conjugated dienes [e.g.(Z,Z)-4-acetoxyhepta-2,5-diene →(3E,5Z)-2-acetoxyhepta-3,5-diene]. The hepta-2,5-dienes were recovered unchanged. The mechanisms of the rearrangements observed are explained in terms of

  作为包含“跳过的”二烯片段（–CH CHCH 2 CH CH–），一系列七，2，5-二烯，七，2，5-二烯-4-醇和七，2的天然产物的模型，已经制备了5-二烯-4-醇乙酸酯。这些二烯中的一些与双（乙烯）（戊烷-2,4-去离子）铑（I）或双（乙烯）（1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-去离子）反应铑（I）生成1：1配合物，例如[（（E，E）-庚-2,5-二烯]（1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-去离子基）铑（我）。其他二烯，例如（Z，Z）-庚-2，5-二烯形成2∶1的络合物，其中对于每个二烯分子，一个双键与铑配位，而另一个不配位。（Z，Z）-二烯不形成1：1配合物，因为在这种配合物中每个双键的末端取代基之间将存在严重的空间相互作用。对于二烯醇和某些烯丙醇（例如丙-2-烯-1-醇）的配合物，已获得证据表明，每个OH和其最近的戊烷-2,4- CO之间存在稳定的分子内氢键。长老。当在苯中与5摩尔％的双（乙烯）（戊烷-2
• Enantioselective synthesis of cyclic allylboronates by Mo-catalyzed asymmetric ring-closing metathesis (ARCM). A one-pot protocol for net catalytic enantioselective cross metathesis
  作者：Jesper A. Jernelius、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.017

  日期：2004.8

  Mo-catalyzed asymmetric ring-closing metathesis (ARCM) reactions are used to synthesize cyclic allylboronates of high optical purity (89% ee to >98% ee). A one-pot procedure involving formation of allylboronates, Mo-catalyzed ARCM and functionalization of the optically enriched cyclic allylboronates constitutes net asymmetric cross metathesis (ACM). Structural modification of ARCM products include

  Mo催化的不对称闭环复分解反应（ARCM）用于合成高光学纯度（89％ee至> 98％ee）的环状烯丙基硼酸酯。一锅法涉及烯丙基硼酸酯的形成，Mo催化的ARCM和光学富集的环状烯丙基硼酸酯的功能化，构成了净不对称交叉复分解（ACM）。ARCM产品的结构改性包括与醛的反应，以提供具有出色非对映选择性的带有季碳中心的光学富集化合物。这些研究强调了手性基于钼的络合物作为一类手性复分解催化剂的重要性，这些催化剂经常在反应性和选择性方面相互补充。
• Intermolecular Amination of Allyl Alcohols with Sulfamates: Effective Utilization of Mercuric Catalyst
  作者：Hirofumi Yamamoto、Elisabeth Ho、Ikuo Sasaki、Mizuho Mitsutake、Yuichi Takagi、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1002/ejoc.201100054

  日期：2011.5

  Herein, we describe the intermolecular amination of allyl alcohols with sulfamates, which have been underutilized as nitrogen nucleophiles for allylic amination. Methyl sulfamate is a good nucleophile in the presence of mercuric triflate and efficiently generates monoallylation products in excellent yield at room temperature. Furthermore, the solid-supported mercuric catalyst silaphenyl mercuric triflate

  在此，我们描述了烯丙醇与氨基磺酸盐的分子间胺化，氨基磺酸盐作为氮亲核试剂未充分利用以进行烯丙胺化。在三氟甲磺酸汞存在下，氨基磺酸甲酯是一种良好的亲核试剂，并在室温下以优异的产率有效地生成单烯丙基化产物。此外，固体负载的汞催化剂三氟甲磺酸硅苯基汞也显示出显着的烯丙基胺化催化活性。